Isomerisme: Typer og eksempler på isomerer

Isomerisme refererer til eksistensen av to eller flere stoffer som har samme molekylære formel, men hvis struktur er forskjellig i hver av forbindelsene. I disse stoffene, kjent som isomerer, presenteres alle elementene i samme andel, men danner en strukturering av atomene som er forskjellige i hvert molekyl.

Ordet isomer kommer fra det greske ordet isomerès, som betyr "like deler". I motsetning til hva som kan antas, og selv om de inneholder de samme atomer, kan isomerer kanskje eller ikke ha lignende egenskaper avhengig av funksjonelle grupper som er tilstede i deres struktur.

To hovedtyper av isomerisme er kjent: konstitusjonell (eller strukturell) isomerisme og stereoisomerisme (eller romlig isomerisme). Isomeri forekommer både i organiske stoffer (alkoholer, ketoner, blant andre) og uorganiske stoffer (koordinasjonsforbindelser).

Noen ganger skjer de spontant; I disse tilfellene er isomerer av et molekyl stabilt og tilstede under standardbetingelser (25 ° C, 1 atm), noe som var et svært viktig fremskritt innen kjemi på tidspunktet for dens oppdagelse.

Typer isomerer

Som nevnt ovenfor presenteres to typer isomerer som varierer ved å bestille deres atomer. Typer isomerene er følgende:

Konstitusjonelle isomerer (strukturelle)

Er de forbindelsene som har de samme atomer og funksjonelle grupper, men arrangert i en annen rekkefølge; det vil si, koblingene som utgjør deres strukturer, har et annet arrangement i hver forbindelse.

De er delt inn i tre typer: posisjon isomerer, kjede eller skjelett isomerer og isomerer av funksjonelle grupper, noen ganger kalt funksjonelle isomerer.

Plasser isomerer

De har de samme funksjonelle gruppene, men de er på et annet sted i hvert molekyl.

Kjede eller skjelett isomerer

De utmerker seg ved fordelingen av karbon substituentene i forbindelsen, det vil si ved hvordan de fordeles lineært eller forgrenet.

Funksjonsgruppe isomerer

Også kalt funksjonelle isomerer, de består av de samme atomer, men de danner forskjellige funksjonelle grupper i hvert molekyl.

tautomeri

Det er en eksepsjonell type isomeria som kalles tautomería, der det er en sammenkobling av ett stoff i en annen som generelt er gitt ved overføring av et atom mellom isomerene, noe som forårsaker en balanse mellom disse artene.

Stereoisomerer (romlige isomerer)

Det kalles denne veien til stoffene som har nøyaktig samme molekylformel og som atomene er ordnet i samme rekkefølge, men hvis orientering i rommet varierer mellom det ene og det andre. For å sikre deres korrekte visualisering må de derfor være representert på en tredimensjonal måte.

Generelt sett er det to klasser av stereoisomerer: geometriske isomerer og optiske isomerer.

Geometriske isomerer

De dannes ved å bryte en kjemisk binding i forbindelsen. Disse molekylene presenteres i par som avviger i deres kjemiske egenskaper, for å differensiere dem, ble betingelsene cis (spesifikke substituenter i tilstøtende stillinger) og trans (spesifikke substituenter i motsatte posisjoner i deres strukturformel) etablert.

I dette tilfellet skiller diastereomerene seg ut, som har forskjellige konfigurasjoner og ikke er overliggende, hver med sine egne egenskaper. Også funnet er konformasjonsisomerer dannet ved rotasjon av en substituent rundt et kjemisk bindemiddel.

Optiske isomerer

De er de som utgjør speilbilder som ikke kan overlappe; det vil si, hvis bildet av en isomer er plassert på bildet av det andre, plasserer dets atomer ikke nøyaktig. De har imidlertid de samme egenskapene, men de er differensiert av samspillet med polarisert lys.

I denne gruppen skiller enantiomerene ut, som genererer polariseringen av lys i henhold til deres molekylære arrangement og utmerker seg som dextrorotatoriske (hvis polarisasjonen av lyset er i riktig retning av flyet) eller levorotatorisk (hvis polarisasjonen er i venstre retning) av flyet).

Når det er samme mengde av begge enantiomerer (dyl), er nettverket eller den resulterende polarisasjonen null, som er kjent som den racemiske blandingen.

Eksempler på isomerer

Første eksempel

Det første eksemplet som presenteres er det for strukturelle posisjonisomerer, hvor vi har to strukturer med samme molekylformel (C3H8O), men hvis substituent -OH er i to forskjellige posisjoner, danner 1-propanol (I) og 2-propanol (II).

Andre eksempel

I dette andre eksempel observeres to strukturelle isomerer av kjede eller skjelett; begge har samme formel (C 4 H 10 O) og samme substituent (OH), men isomeren til venstre er rettkjedet (1-butanol), mens den til høyre har en forgrenet struktur (2-metyl-2) propanol).

Tredje eksempel

Også vist er to strukturelle isomerer av funksjonell gruppe, hvor begge molekyler har nøyaktig de samme atomene (med molekylformel C 2 H 6 O), men deres arrangement er forskjellig, noe som resulterer i en alkohol og en eter, hvis fysiske og kjemiske egenskaper de varierer enormt fra en funksjonell gruppe til en annen.

Fjerde eksempel

Et eksempel på tautomería er også balansen mellom noen strukturer med funksjonelle grupper C = O (ketoner) og OH (alkoholer), også kalt keto-enolisk balanse.

Femte eksempel

Deretter presenteres to geometriske cis- og trans-isomerer, idet man observerer at den til venstre er cis-isomeren, som er betegnet med bokstaven Z i sin nomenklatur, og den til høyre er trans-isomeren, betegnet ved brevet E.

Sjette eksempel

Nå er to diastereomerer vist, hvor likhetene er notert i deres strukturer, men det kan ses at de ikke kan overlappe.

Syvende eksempel

Til slutt observeres to karbohydratstrukturer som er optiske isomerer kalt enantiomerer. Den til venstre er dextrorotatory, fordi den polariserer lysets plan til høyre. På den annen side er den på høyre side levorotatorisk fordi den polariserer lysets lys til venstre.