Aromatiske hydrokarboner: Egenskaper og egenskaper

Aromatiske hydrokarboner er organiske forbindelser som hovedsakelig har sin struktur, benzen, en syklisk forbindelse med seks karbonatomer kombinert med hydrogen, på en slik måte at konjugerte bindinger oppstår på grunn av delokalisering av deres elektroner mellom deres molekylære orbitaler.

Med andre ord betyr dette at denne forbindelsen har sigma (σ) karbon-hydrogenbindinger og pi (π) karbon-karbonbindinger, som tillater fri bevegelse til elektronene for å vise fenomenet resonans og andre unike manifestasjoner som er skikkelige av disse stoffene.

Uttrykket "aromater" ble utpekt til disse forbindelsene lenge før de kjente deres reaksjonsmekanismer, ved det enkle faktum at et stort antall av disse hydrokarbonene avgir visse søte eller behagelige lukter.

Egenskaper og egenskaper av aromatiske hydrokarboner

Med utgangspunkt i den enorme mengden aromatiske hydrokarboner basert på benzen, er det viktig å vite at det fremstår som et fargeløst, flytende og brannfarlig stoff oppnådd fra noen prosesser relatert til olje.

Så denne forbindelsen, hvis formel er C6H6, har lav reaktivitet; Dette betyr at benzenmolekylet er ganske stabilt og skyldes elektronisk delokalisering mellom karbonatomer.

heteroarenes

Dessuten er det mange aromatiske molekyler som ikke er basert på benzen og kalles heteroarener, da i sin struktur er minst ett karbonatom erstattet av et annet element som svovel, nitrogen eller oksygen, som er heteroatomer.

Når det er sagt, er det viktig å vite at C: H-forholdet er flott i aromatiske hydrokarboner, og på grunn av dette, når de forbrennes, produseres en sterk gul flamme som gir av sot.

Som nevnt tidligere gir en stor del av disse organiske stoffene en viss lukt mens de håndteres. I tillegg underkastes denne typen hydrokarboner elektrofile og nukleofile substitusjoner for å oppnå nye forbindelser.

struktur

Når det gjelder benzen, deler hvert karbonatom en elektron med et hydrogenatom og et elektron med hvert nærliggende karbonatom. Det er da en fri elektron å migrere i strukturen og generere resonanssystemer som gir dette molekylet den store stabiliteten som er karakteristisk.

For at et molekyl skal ha aromatisitet, må det adlyde visse regler, blant annet følgende skiller seg ut:

- Å være syklisk (tillater eksistensen av resonansstrukturer).

- Å være flat (hver av atomene som tilhører ringstrukturen har sp2-hybridisering).

- Å kunne delokalisere sine elektroner (som det har alternerende enkle og doble lenker, representeres det av en sirkel inne i ringen).

Tilsvarende må de aromatiske forbindelsene også overholde Hückel-regelen, som består i å telle π-elektronene tilstede i ringen; bare hvis dette tallet er lik 4n + 2 regnes det som aromatisk (n er et helt tall lik eller større enn null).

I tillegg til benzenmolekylet er mange derivater av dette også aromatiske (så lenge de overholder de nevnte lokaler og ringenes struktur er bevart), som noen polycykliske forbindelser som naftalen, antracen, fenantren og naftacen.

Dette gjelder også andre hydrokarboner som ikke har benzen som base, men betraktes som aromatiske, blant annet pyridin, pyrrol, furan, tiofen.

nomenklatur

For benzenmolekyler med en enkelt substituent (monosubstituert), som er de benzener hvori et hydrogenatom er blitt erstattet av et annet atom eller en gruppe av atomer, betegnes navnet på substituenten etterfulgt av ordet i et enkelt ord. benzen.

Et eksempel er representasjonen av etylbenzen, som er vist nedenfor:

På samme måte, når det er to substituenter i et benzen, må plasseringen av substituent nummer to i forhold til nummer ett være angitt.

For å oppnå dette begynner man ved å nummerere karbonatomer fra en til seks. Da kan du se at det er tre mulige typer forbindelser som er navngitt i henhold til atomene eller molekylene som er som substituenter, som følger:

Prefikset o- (orto-) brukes til å indikere substituentene i stillingene 1 og 2, uttrykket m- (meta-) for å indikere substituentene på atomene 1 og 3, og uttrykket p- (for -) for å navngi substituentene i stillinger 1 og 4 av forbindelsen.

På samme måte, når det er mer enn to substituenter, skal de navngis ved å angi posisjoner med tall, slik at de kan ha så få tall som mulig; og når disse har samme prioritet i nomenklaturen, må de nevnes alfabetisk.

Du kan også ha benzenmolekylet som en substituent, og i disse tilfellene kalles det fenyl. I tilfelle av polycykliske aromatiske hydrokarboner, bør de imidlertid bli navngitt som angir posisjonen til substituentene, deretter navnet på substituenten og til slutt navnet på forbindelsen.

søknader

- En av hovedbruken er i oljeindustrien eller organisk syntese av laboratorier.

- Høydepunkter vitaminer og hormoner (nesten helt), samt det store flertallet av krydder som brukes i matlaging.

- Organiske tinkturer og parfymer, enten av naturlig eller syntetisk opprinnelse.

- Andre aromatiske hydrokarboner som anses som viktige, er ikke-alicykliske alkaloider, samt forbindelser med eksplosive egenskaper som trinitrotoluen (kjent som TNT) og teargasskomponenter.

- I medisinske applikasjoner kan nevne visse analgetiske stoffer som har molekylet benzen i sin struktur, inkludert acetylsalisylsyre (kjent som aspirin) og andre som acetaminophen.

- Noen aromatiske hydrokarboner har en enorm giftighet for levende vesener. For eksempel er benzen, etylbenzen, toluen og xylen kjent for å være kreftfremkallende.