Hva er benzenderivatene?
Benzenderivatene er ifølge systemet i Den internasjonale union av ren og anvendt kjemi (IUPAC) aromatiske hydrokarboner.
Figur 1 viser noen eksempler. Selv om enkelte forbindelser henvises utelukkende av IUPAC-navn, er noen hyppigere betegnet med vanlige navn (viktige benzenderivater og -grupper, SF).
Historisk ble benzen-type stoffer kalt aromatiske hydrokarboner fordi de hadde særegne aromaer.
I dag er en aromatisk forbindelse en hvilken som helst forbindelse som inneholder en benzenring eller har visse benzenlignende egenskaper (men ikke nødvendigvis en sterk aroma).
Du kan gjenkjenne aromatene i denne teksten ved tilstedeværelse av en eller flere benzenringer i sin struktur.
På 1970-tallet oppdaget forskerne at benzen er kreftfremkallende. Dette betyr imidlertid ikke at forbindelser som inneholder en benzenring som en del av deres struktur, også er kreftfremkallende.
Det er en vanlig feil at hvis en forbindelse brukes til å produsere et bestemt kjemikalie, forblir risikoen forbundet med den samme.
Faktisk, når benzen blir reagert for å produsere forskjellige derivater, opphører det ikke å være benzenforbindelsen, og de kjemiske egenskapene til produktene kan ofte være helt forskjellige.
Derfor er tilstedeværelsen av en benzenring i strukturen av en forbindelse ikke en automatisk årsak til bekymring. Faktisk inneholder et stort antall forbindelser som finnes i maten vår en benzenring et eller annet sted i sin struktur (Struktur og nomenklatur for aromatiske forbindelser, SF).
Nomenklatur av benzenderivater
Benzenderivater er blitt isolert og brukt som industrielle reagenser i mer enn 100 år, og mange av navnene er forankret i de historiske tradisjonene i kjemi.
Forbindelsene nevnt nedenfor bærer vanlige historiske navn og mesteparten av tiden ikke av de systemiske navnene på IUPAC (benzenderivater, SF).
-Fenol er også kjent som benzenol.
- Toluen er også kjent som metylbenzen.
-Aniline er også kjent som benzenamin.
-Anisolen er også kjent som metoksybenzen.
-EUPAC-navnet for styren er vinylbenzen.
-Acetofenon er også kjent som metylfenylketon.
-IUPAC-navnet på benzaldehyd er benzenkarbaldehyd.
-Benzosyre har IUPAC-navnet på benzenkarboksylsyre.
Enkle derivater
Når benzen inneholder en enkelt substituentgruppe, kalles de enkle derivater. Nomenklaturen for denne saken vil være navnet på derivatet + benzen.
For eksempel vil klor (Cl) festet til en fenylgruppe bli referert til som klorbenzen (klor + benzen). Siden det bare er en substituent i benzenringen, trenger vi ikke å indikere sin posisjon i benzenringen (Lam, 2015).
Disubstituerte derivater
Når to av stillingene i ringen er blitt substituert med et annet atom eller en gruppe av atomer, er forbindelsen et disubstituert benzen.
Du kan telle karbonatomer og nevne forbindelsen i forhold til dem. Det er imidlertid en egen nomenklatur for å beskrive de relative stillingene.
Ved bruk av toluen som et eksempel er ortho-orienteringen forholdet 1, 2; målet er 1, 3 og para er 1, 4. Det må tas hensyn til at det er to orto- og metaposisjoner.
Substituenter er navngitt i alfabetisk rekkefølge med mindre det er en viktig en eller en som gir molekylet sitt navn, for eksempel fenol.
Notasjonen for orto-, meta- og para posisjonene kan forenkles med bokstavene o, m og p, henholdsvis (i kursiv).
Et eksempel på denne typen nomenklatur er vist i figur 4 med molekylene av eller brometylbenzen, m- nitrobenzoesyre og p- bromonitrobenzen (Colapret, SF).
Polysubstituerte derivater
Når det er mer enn to substituenter i benzylringen, bør tallene brukes til å skille dem ut.
Det begynner å nummerere i karbonatomet til hvilket en av gruppene er festet og telle mot karbonatomet som fører til den andre substituentgruppen ved den korteste banen.
Ordren av substituentene er alfabetiske og substituentene er navngitt av karbonnummeret der alt dette følges av ordet benzen. Figur 5 viser eksemplet på 1-brommolekylet, 2, 4-dinitrobenzen.
Hvis en gruppe gir et spesielt navn, heter molekylet som et derivat av den forbindelsen, og hvis ingen gruppe gir et spesielt navn, opplistes det i alfabetisk rekkefølge, og gir dem det laveste settet av tall.
Figur 6 viser TNT-molekylet, i henhold til denne typen nomenklatur, bør dette molekylet kalles 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Noen viktige benzenderivater
Et antall av de substituerte benzenderivatene er velkjente og kommersielt viktige forbindelser.
En av de mest åpenbare er polystyren, produsert ved polymerisering av styren. Polymerisering innebærer reaksjonen av mange mindre molekyler for å danne lange kjeder av molekyler.
Flere tusen kilo polystyren produseres per år, og deres bruk omfatter plastbestikk, matemballasje, skumemballasje, datasaker og isolasjonsmaterialer (Net Industries og dets lisensgivere, SF).
Andre viktige derivater er fenoler. Disse er definert som benzenmolekyler med OH (hydroksyd) grupper knyttet til dem.
De er beskrevet som fargeløse eller hvite faste stoffer i sin reneste form. De er vant til å lage epoxy, harpiks og filmer.
Toluen er definert som et benzenmolekyl med en gruppe av ett karbonatom og tre hydrogenatomer festet til det. Det er "en klar og fargeløs væske med en særegen lukt".
Toluen brukes som løsningsmiddel, selv om denne bruken gradvis avsluttes fordi toluen kan forårsake hodepine, forvirring og tap av minne. Det brukes også til produksjon av visse typer skum.
Anilin er et molekyl benzen med en aminogruppe (-NH2) festet til den. Anilin er en fargeløs olje, men kan mørkere med eksponering for lys. Det brukes til å lage fargestoffer og farmasøytiske produkter (Kimmons, SF).
Benzoic acid er et mat konserveringsmiddel, er et utgangsmateriale for syntese av fargestoffer og andre organiske forbindelser og brukes til herding av tobakk.
De mest komplekse benzenbaserte molekylene har applikasjoner i medisin. Kanskje du vil høre paracetamol, som har det kjemiske navnet acetaminophen, ofte brukt som smertestillende for å lindre smerte og hodepine.
Faktisk er det sannsynlig at et stort antall medisinske forbindelser presenterer en benzenring et sted i sin struktur, selv om disse forbindelsene ofte er mer kompliserte enn de som er vist her.
