Acetonitril (C2H3N): Struktur, Egenskaper, Bruk

Acetonitril er et stoff av organisk opprinnelse som bare består av karbon, hydrogen og nitrogen. Denne kjemiske arten tilhører gruppen av nitriler, acetonitril er den enkleste blant organiske typer.

Nitriler er en klasse av kjemiske forbindelser hvis struktur utgjøres av en cyanidgruppe (CN-) og en radikal kjede (-R). Disse elementene er representert ved følgende generelle formel: RC≡N.

Det er kjent at dette stoffet primært oppstår under produksjon av en annen art som kalles akrylnitril (en annen enkel nitril, med molekylformel C ₃ H ₃ N, som brukes til produksjon av produkter i tekstilindustrien) som et biprodukt av det.

I tillegg betraktes acetonitril som et løsningsmiddel med egenskaper med mediumpolaritet, og det er derfor det brukes ganske regelmessig i analysen av RP-HPLC (akronym på engelsk for reversfase høyeffektivitetskromatografi).

struktur

Som tidligere nevnt, tilhører acetonitril den funksjonelle gruppen av nitriler, som har en molekylformel som vanligvis er representert som C2H3N, som kan observeres i strukturformelen som er eksemplifisert i figuren ovenfor.

Dette bildet viser en klasse av lober festet til nitrogenatomet, som representerer paret av ikke-parrede elektroner som dette atom har, og som gir det en stor del av reaktivitet og stabilitetsegenskaper som er karakteristiske for det.

På denne måten manifesterer denne arten en meget spesiell oppførsel på grunn av dens strukturelle arrangement, noe som overskrider svakhet for å motta hydrogenbindinger og liten evne til å donere elektroner.

Også dette stoffet oppsto for første gang i andre halvdel av tiåret 1840, produsert av forskeren ved navn Jean-Baptiste Dumas, hvis nasjonalitet var fransk.

Den strukturelle konformasjonen av dette stoffet tillater det å ha egenskaper av sitt eget løsningsmiddel av organisk natur.

I sin tur tillater denne egenskapen acetonitril å blandes med vann, i tillegg til en rekke andre oppløsningsmidler av organisk opprinnelse, med unntak av hydrokarboner eller hydrokarboner av mettet type.

egenskaper

Denne forbindelsen har en rekke egenskaper som skiller den fra andre i samme klasse, som er oppført nedenfor:

- Den er i en væskeformig tilstand under standardbetingelser for trykk og temperatur (1 atm og 25 ° C).

- Den molekylære konfigurasjonen gir den en molar masse eller molekylvekt på ca. 41 g / mol.

- Det anses som nitril som har den enkleste strukturen, blant den organiske typen.

- Dens optiske egenskaper tillater det å være fargeløs i denne flytende fasen og klare egenskaper, i tillegg til å ha en aromatisk lukt.

- Den har et flammepunkt rundt 2 ° C, tilsvarende 35, 6 ° F eller 275, 1 K.

- Den har et kokepunkt i området 81, 3 til 82, 1 ° C, en tetthet på ca. 0, 786 g / cm3 og et smeltepunkt som ligger mellom -46 og -44 ° C.

- Det er mindre tett enn vann, men blandbart med det og med en rekke organiske løsningsmidler.

- Manifest en dielektrisk konstant på 38, 8 i tillegg til et dipolmoment på ca. 3, 92 D.

- Det er i stand til å oppløse et stort utvalg av stoffer med ionisk opprinnelse og ikke-polar natur.

- Det er mye brukt som en mobil fase i HPLC analyse, som har høye brennbarhetsegenskaper.

søknader

Blant det store antallet applikasjoner som acetonitril har, kan følgende teltes:

- På samme måte som andre nitrilarter, kan dette gå gjennom en prosess med metabolisering i mikrosomer (vesikulære elementer som er en del av leveren), spesielt i dette organet, for å oppnå hydrocyansyre.

- Det er mye brukt som en mobil fase i typen analyse kalt reversfase høyytelsesvæskekromatografi (RP-HPLC); det vil si som et eluerende stoff som har en høy stabilitet, stor eluentkraft og redusert viskositet.

- Ved anvendelse av industriell styrke brukes denne kjemiske forbindelsen i raffinaderier av råolje som løsningsmiddel i visse prosesser, slik som rensing av alken som kalles butadien.

- Den brukes også som en ligand (kjemisk art som kombinerer med et atom av et metallelement, betraktet som sentralt i det oppgitte molekylet, for å danne en koordineringsforbindelse eller kompleks) i et stort antall nitrilforbindelser med metaller fra gruppen av overgang.

På lignende måte brukes den i organisk syntese for et stort antall slike fordelaktige kjemiske stoffer som a-naftaleneddiksyre, tiamin eller acetamidinhydroklorid.

risikoer

Risikoen ved eksponering for acetonitril er forskjellig. Blant disse er en redusert toksisitet når eksponeringen er for kort tid og i lave mengder, metaboliseres for produksjon av hydrocyansyre.

Også sjelden har det vært tilfeller av mennesker som har blitt forgiftet med denne kjemiske arten, forgiftet av cyanidet tilstede i molekylet etter å ha vært i kontakt med acetonitril i forskjellige grader (ved innånding, inntatt eller absorbert gjennom huden ).

Av denne grunn blir konsekvensene av toksisiteten forsinket fordi kroppen ikke metaboliserer dette stoffet enkelt i cyanid, fordi det tar to til tolv timer for dette å skje.

Imidlertid absorberes acetonitril lett i lungene og i mage-tarmkanalen. Deretter skjer fordelingen gjennom hele kroppen, skjer hos mennesker og til og med dyr og når nyrene og milten.

På den annen side, i tillegg til brennbarhetsrisikoen som den presenterer, er acetonitril forløperen av stoffer som er giftige som hydrocyansyre eller formaldehyd. Selv bruken i produkter som tilhører det kosmetiske området i det såkalte europeiske økonomiske samarbeidsområdet i 2000 ble forbudt.