Metylsalicylat: Kjemisk struktur, egenskaper, bruk og syntese

Metylsalisylat er et kjemisk stoff, organisk i naturen, ansett å være sammensatt med høyeste toksisitet blant kjente salicylater, til tross for fargeløs og behagelig luktende utseende med en liten søt berøring. Denne arten er bedre kjent med navnet olje av vintergrønne.

Den er i flytende tilstand under standardbetingelser for temperatur og trykk (25 ° C og 1 atm), som utgjør en organisk ester som naturlig kommer fra et bredt utvalg av planter. Fra observasjonen og studiet av sin produksjon i naturen var det mulig å gå videre til syntesen av metylsalicylat.

Denne syntesen ble utført ved hjelp av en kjemisk reaksjon mellom esteren fra salisylsyre og dens kombinasjon med metanol. På denne måten er denne forbindelsen en del av salvie, hvitvin og frukt som plomme og eple, blant annet funnet naturlig.

Syntetisk anvendes metylsalicylat i produksjon av smaksstoffer, så vel som i visse matvarer og drikkevarer.

Kjemisk struktur

Den kjemiske strukturen av metylsalicylat består av to hovedfunksjonelle grupper (en ester og en fenol knyttet til den), som vist på bildet ovenfor.

Det observeres at det utgjøres av en benzenring (som representerer en direkte innflytelse på reaktiviteten og stabiliteten av forbindelsen), som kommer fra salisylsyre fra hvilken den er avledet.

For å nevne dem separat kan det sies at en hydroksylgruppe og en metylester er festet i ortopunktet (1, 2) til den nevnte ring.

Da, som OH-gruppen er koblet til benzenringen, dannes en fenol, men gruppen som har det høyeste "hierarkiet" i dette molekylet er esteren, noe som gir denne forbindelsen en bestemt struktur og derfor ganske spesifikke egenskaper.

På denne måten presenteres dets kjemiske navn som metyl 2-hydroksybenzoat, gitt av IUPAC, selv om det brukes mindre når det refereres til denne forbindelsen.

egenskaper

- Det er en kjemisk art som tilhører gruppen av salicylater, som er produkter av naturlig opprinnelse fra stoffskifte av noen planteorganismer.

- De terapeutiske egenskapene til salicylater i medisinske behandlinger er kjent.

- Denne forbindelsen er tilstede i visse drikkevarer som hvitvin, te, salvie og visse frukter som papaya eller kirsebær.

- Det finnes naturlig i bladene til et stort antall planter, spesielt i enkelte familier.

- Tilhører gruppen av organiske estere som kan syntetiseres i laboratoriet.

- Den oppnås i flytende tilstand, hvis tetthet er ca. 1, 174 g / ml under standardbetingelser for trykk og temperatur (1 atm og 25 ° C).

- Den danner en fargeløs, gulaktig eller rødaktig væskefase, betraktet som løselig i vann (som er et uorganisk løsningsmiddel) og i andre organiske løsningsmidler.

- Kokepunktet er ca. 222 ° C, og viser termisk dekomponering rundt 340 til 350 ° C.

- Presenterer flere applikasjoner, alt fra smaksstoff i candy-industrien til smertestillende og andre produkter i farmasøytisk industri.

- Dens molekylære formel er representert som C8H8O3 og har en molar masse på 152, 15 g / mol.

søknader

På grunn av dets strukturelle egenskaper, som et metylester fra salisylsyre, har metylsalisylat et stort antall bruksområder i forskjellige områder.

En av de viktigste bruksområdene (og de mest kjente) av dette stoffet er smaksstoffer i forskjellige produkter: fra den kosmetiske industrien som en duft til næringsmiddelindustrien som smaksprøve i søtsaker (tyggegummi, godteri, is, blant annet).

Det brukes også i kosmetikkindustrien som et oppvarmingsmiddel og til muskelmassasje i sportsapplikasjoner. I sistnevnte tilfelle fungerer det som en rubefacient; det vil si at det forårsaker overfladisk rødhet av huden og membranene av slimete natur når de kommer i kontakt med dem.

På samme måte brukes den i krem ​​til aktuell bruk, for dets smertestillende og antiinflammatoriske egenskaper ved behandling av reumatiske tilstander.

En annen av sine applikasjoner inkluderer dens flytende bruk i aromaterapi økter, på grunn av dens essensielle olje egenskaper.

I tillegg til bruken som beskyttelsesmiddel mot ultrafiolett stråling i solkrem, undersøkes dets egenskaper mot lys for teknologiske anvendelser, som for eksempel produksjon av lasere eller dannelse av sensitive arter for å lagre informasjon i molekyler.

syntese

For det første bør det nevnes at metylsalicylat kan oppnås naturlig fra destillasjonen av grener av bestemte planter, som for vintergrønne ( Gaultheria procumbens ) eller søt bjørk ( Betula lento ).

Dette stoffet ble ekstrahert og isolert for første gang i året 1843 takket være forskeren fra fransk opprinnelse, kalt Auguste Cahours; fra vintergrønn, er det for tiden oppnådd gjennom syntese i laboratorier og selv på kommersielt nivå.

Reaksjonen som oppstår for å oppnå denne kjemiske forbindelsen er en prosess som kalles esterifisering, hvor en ester oppnås ved reaksjonen mellom en alkohol og en karboksylsyre. I dette tilfellet oppstår det mellom metanol og salisylsyre, som vist nedenfor:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H20

Det skal bemerkes at den del av salisylsyremolekylet som er forestret med hydroksylgruppen (OH) av alkoholen er karboksylgruppen (COOH).

Så hva skjer mellom disse to kjemiske artene er en kondensasjonsreaksjon, fordi vannmolekylet som er tilstede blant reaktantene, fjernes mens de andre reaktantartene kondenseres for å oppnå metylsalisylatet.

Det følgende bildet viser syntesen av metylsalicylat fra salisylsyre, hvor to påfølgende reaksjoner er vist.