Forsepning: Reaksjon og stoffer som kan oppnås

Forsepning er den grunnleggende hydrolyse av en ester. Dette betyr at esteren reagerer med en base (NaOH eller KOH) irreversibelt, og produserer alkohol og karboksylater av natrium eller kalium. Ordet betyr "å lage såper", og faktisk er det en av de eldste kjemiske reaksjonene som brukes av menneskeheten.

I babylonske tider, med hjelp av asken samlet fra tre og planter og animalsk fett, perfeksjonerte de kunsten å lage såper. Hvorfor dyrefett? Årsaken er at den er rik på glyceroltriestere (triglyserider), og treaske er en kilde til kalium, grunnmetallet.

Ellers fortsetter reaksjonen til et lavere utbytte, men nok til å reflektere dets effekter på malene og noen overflater. Slik er tilfellet med oljemalerier, hvor pigmentene blandes med olje (esterkilde).

Forsåpningsreaksjon

mekanisme

Estrene har en acylgruppe (O = C-R), som er utsatt for nukleofile angrep som OH-.

Fordi oksygenatomer "stjeler" elektronisk tetthet fra karbonatomet, er det delvis ladet, enda mer når det gjelder estere.

Følgelig tiltrekker denne positive ladningen negative arter som er i stand til å levere elektroner til karbonatomet, idet det nukleofile angrepet forekommer (venstre side av bildet). Som et resultat dannes et tetraederalt mellomprodukt (det andre molekylet fra venstre til høyre).

Den negative ladningen på oksygenet av det tetraedrale mellomproduktet er et produkt av en omgivende OH-. Deretter blir denne negative ladningen utelatt for å oppstå karbonylgruppen, "tvinge" så å bryte C-OR'-bindingen. Dessuten produserer denne delokalisering en karboksylsyre RCOOH og et alkoksyd-ion R'O-.

Endelig, som reaksjonsmediet er grunnleggende, deprotonerer alkoksydet et molekyl vann og karboksylsyren reagerer med et annet OH- av mediet, som frembringer forseglingsproduktene.

Kinetikken

Hastigheten til forsåpningsreaksjonen er proporsjonal med konsentrasjonene av reaktantene. Med andre ord, ved å øke enten konsentrasjonen av esteren (RCOOR ') eller basen (NaOH), vil reaksjonen fortsette med en høyere hastighet.

Dette er også oversatt som følger: Forsåpningsgraden er første rekkefølge med hensyn til esteren, og første rekkefølge med hensyn til basen. Ovennevnte kan uttrykkes med følgende matematiske ligning:

Hastighet = k [RCOOR '] [NaOH]

Hvor k er konstant eller hastighetskoeffisienten, som varierer som en funksjon av temperatur eller trykk; det vil si jo høyere varmen er, desto større blir saponifiseringshastigheten. Av denne grunn blir mediet kokt.

Siden begge reaktanter er av første kinetiske rekkefølge, er den generelle reaksjonen av andre ordre.

I reaksjonsmekanismen for forsapning krever dannelsen av det tetraedrale mellomprodukt det nukleofile angrep, som involverer både esteren og basen.

Således reflekteres andreordskinetikk i dette faktum, fordi de griper inn i det determinante (sakte) trinn av reaksjonen.

Stoffer som kan oppnås ved forsapning

De viktigste produktene av forsåpningen er alkoholer og salter av karboksylsyrer. I et surt medium oppnås den respektive RCOOH, oppnådd ved forsåpning av fett og oljer, som er kjent som fettsyrer.

På denne måten består såper av salter av fettsyrene som følge av forsapning. Går du ut med hvilke kationer? De kan være Na +, K +, Mg2 +, Fe3 +, etc.

Disse saltene er oppløselige i vann, men utfelles ved virkningen av NaCl tilsatt til blandingen, som dehydrerer såpen og separerer den fra den vandige fase. Forseglingsreaksjonen for et triglyserid er som følger:

Glyserin er alkoholholdig "E", og såpe er alle saltene av de resulterende fettsyrene. Her har hver sidekjede -R forskjellige lengder og grad av umettethet. Som et resultat gjør disse kjedene forskjellen mellom fett og vegetabilske oljer.

Nøkkelen til fremstilling av såper ligger da i valget av de beste fettene og oljene, eller mer spesifikt ved valg av forskjellige kilder til triglyserider.

Denne hvite såpemassen kan inneholde fargestoffer og andre organiske forbindelser i sin struktur, noe som gir behagelige aromaer og lyse farger. Herfra er rekkevidden av muligheter tamed av kunst og kall i denne handel.

Forseplingsreaksjonen er imidlertid også en syntetisk rute av karboksylsyrer og alkoholer som ikke nødvendigvis har å gjøre med glycerin eller såper.

For eksempel vil grunnleggende hydrolyse av en hvilken som helst ester, så som enkel etylacetat, produsere eddiksyre og etanol.

Løsemiddelverk av såper

Saltene av fettsyrene er oppløselige i vann, men ikke på samme måte som ioner er solvatisert; det er omgitt av en vandig sfære. I tilfelle av såper, hindrer sidekjedene sine -R at de teoretisk sett ikke oppløses i vann.

For å motvirke denne energisk ubehagelige posisjonen er de derfor orientert slik at disse kjedene kommer i kontakt, danner en apolar organisk kjernekap, mens polarhodene, slutten (-COO-Na +) samhandler med vannmolekylene og opprett en "polar rustning".

Ovenstående er illustrert på bildet over, hvor denne typen struktur kjent som micelle er vist.

De "svarte haler" korresponderer med de hydrofobe kjedene, blir viklet inn i en organisk kjerne beskyttet av de grå kulene. Disse grå kulene utgjør polarskjoldet, hodene -COO-Na +.

Deretter er micellene klynger (klaser) av saltene av fettsyrene. Innenfor disse kan de omslutte fett, som er uoppløselig i vann på grunn av sin apolare karakter.

Hvordan gjør de det? Både fett- og R-kjedene er hydrofobe, så begge har stor affinitet for hverandre.

Når micellene innesluter fettene, samhandler vannet med polarskallet, slik at såpeløseligheten blir mulig. På samme måte er micellene negativt ladet, hvilket forårsaker repulsjoner mellom seg selv og derfor genererer dispersjonen av fettet.