Fenolftalein (C20H14O4): Kjemisk struktur, Egenskaper

Fenolftalein er et organisk fargestoff, som igjen er en svak diprotisk syre, som brukes i mange volumetriske bestemmelser som en syre-baseindikator. Det vil si at hvis det er en diprotisk syre, kan det i løsningen miste to H + -ioner, og for å være en indikator må den ha egenskapen å være fargerik i det pH-området som blir evaluert.

I grunnmedium (pH> 8) er fenolftalein rosa, som kan intensiveres til en rød rød (som illustrert i det følgende bildet). For å bli brukt som en syre-baseindikator, må den ikke reagere raskere med OH- av mediet enn analysene som skal bestemmes.

I tillegg, siden det er en svært svak syre, blir tilstedeværelsen av -COOH-gruppene kassert, og derfor er kilden til de sure protonene to OH-grupper knyttet til to aromatiske ringer.

formel

Fenolftalein er en organisk forbindelse hvis kondensert kjemisk formel er C20H14O4. Selv om det kanskje ikke er nok å finne ut hvilke organiske grupper du har, kan du beregne innmetningene fra formelen, for å begynne å illustrere skjelettet ditt.

Kjemisk struktur

Strukturen av fenolftalein er dynamisk, noe som betyr at den gjennomgår endringer avhengig av pH i omgivelsene. I det øvre bildet illustreres strukturen av fenolftalein i området 0

Det er den femkantede ringen som gjennomgår de største modifikasjonene. For eksempel, i grunnmedium, når en av OH-gruppene av fenolingene er deprotonert, blir dens negative ladning (-O-) tiltrukket av den aromatiske ringen, og "åpner" den femkantede ring i det nye arrangementet av dets bindinger.

Her ligger den nye negative ladningen i -COO-gruppen, som "løsrevet" fra den femkantede ringen.

Deretter deprotoneres den andre OH-gruppen av fenolringene etter å ha økt grunnleggendeiteten til mediet, og den resulterende ladning blir delokalisert gjennom molekylstrukturen.

Det nedre bildet oppsummerer resultatet av deprotonasjonene i grunnmedium. Det er denne strukturen som er ansvarlig for den kjente rosa fargen på fenolftalein.

Elektronene som "reiser" gjennom det konjugerte π-systemet (representert ved resonans dobbeltbindingene) absorberer i det synlige spektret, spesielt ved bølgelengden av den gule fargen, som reflekterer den rosa farge som når øynene til tilskueren.

Phenolphthalein har totalt fire strukturer. De to foregående er de viktigste i praksis og forkortes som: H ₂ In og In2-.

søknader

Indikatorfunksjon

Fenolftalein brukes i kjemisk analyse som en visuell indikator ved bestemmelse av ekvivalenspunktet i nøytraliseringsreaksjoner eller syre-base titreringer. Reagenset for disse syre-base titreringer fremstilles ved 1% oppløst i 90% alkohol.

Fenolftalein har 4 tilstander:

- I et sterkt surt medium har det en oransje farge (H ₃ In +).

- Ved å øke pH og bli litt grunnleggende, blir løsningen fargeløs (H ₂ In).

- I anionformen når man mister det andre protonet, oppnås en fargeendring i løsningen av fargeløs til purpur rød (In2-), dette som et resultat av pH-økningen mellom 8, 0 og 9, 6.

- I et sterkt basisk medium (pH> 13) er fargen farveløs (In (OH) 3-).

Denne virkemåten har tillatt bruk av fenolftalein som en indikasjon på karbonering av betong, som endrer pH til en verdi mellom 8, 5 og 9.

Også endringen i farging er svært abrupt; det vil si at den In2-rosa anionen produseres med høy hastighet. Derfor tillater dette at det er en kandidat som en indikator i mange volumetriske bestemmelser; for eksempel den av en svak syre (eddiksyre) eller sterk syre (saltsyre).

Bruk i medisin

Fenolftalein ble brukt som avføringsmiddel. Imidlertid er det en vitenskapelig litteratur som indikerer at noen avføringsmidler som inneholder fenolftalein som en aktiv ingrediens - som virker ved å hemme absorpsjon av vann og elektrolytter i tyktarmen ved å fremme evakueringer - kan ha negative effekter.

Langvarig bruk av disse legemidlene som inneholder fenolftalein er assosiert med produksjon av ulike forstyrrelser i tarmfunksjon, pankreatitt og til og med kreft, produsert hovedsakelig hos kvinner og i dyremodellene som brukes til farmakologisk undersøkelse av denne kjemiske forbindelsen.

Det kjemisk modifiserte fenolftaleinet, for å omdanne det til redusert tilstand, brukes som reagens i rettsmedisinske tester som tillater bestemmelse av tilstedeværelsen av hemoglobin i en prøve (Kastle-Meyer test), som er ufattelig på grunn av tilstedeværelsen av falske positiver .

forberedelse

Den dannes av kondensasjon av ftalsyreanhydrid med fenol, i nærvær av konsentrert svovelsyre og fra en blanding av aluminium og sinkklorider som katalysatorer av reaksjonen:

Elektrofil aromatisk substitusjon er mekanismen som styrer denne reaksjonen. Hva består det av? Den fenoliske ringen (molekylet til venstre) er negativt ladet takket være det elektronrike oksygenatomet, som kan gjøre noen frie par av dem gjennom den elektroniske kretsen av ringen.

På den annen side er karbonet av C = O-gruppen av ftalsyreanhydrid meget ubeskyttet fordi ftalisk ring og oksygenatomer subtraherer elektrondensitet og således bærer en positiv partiell ladning. Den fenoliske ringen, rik på elektroner, angriper dette elektron-fattige karbon, og innlemmer den første ringen til strukturen.

Dette angrepet forekommer fortrinnsvis i motsatt ende av karbonet bundet til OH-gruppen; Dette er stillingen - for .

Det samme skjer med den andre ringen: den angriper det samme karbonet, og fra dette genereres et vannmolekylat takket være syremediet.

På denne måten er fenolftalein ikke noe mer enn et phthalsyreanhydridmolekyl som har innarbeidet to fenoliske ringer i en av karbongruppene (C = O).

egenskaper

Det fysiske utseendet er det for et hvitt fast stoff med tricliniske krystaller, ofte agglomerert eller i form av rhombiske nåler. Det er luktfritt, tettere enn flytende vann (1, 277 g / mL ved 32 ° C), og svært lite flyktig (estimert damptrykk: 6, 7 x 10-13 mmHg).

Det er svært dårlig løselig i vann (400 mg / l), men svært løselig i alkoholer og eter. Av denne grunn anbefales det å fortynne det i etanol før det brukes.

Det er uoppløselig i aromatiske løsningsmidler som benzen og toluen, eller i alifatiske hydrokarboner som n-heksan.

Den smelter ved 262, 5 ° C og væsken har et kokepunkt på 557, 8 ± 50, 0 ° C ved atmosfærisk trykk. Disse verdiene er indikative for sterke intermolekylære interaksjoner. Dette skyldes hydrogenbindingene, samt de frontale samspillene mellom ringene.

Hans pKa er 9, 7 ved 25 ºC. Dette resulterer i en svært liten tendens til å dissociere i vandig medium:

H ₂ In (ac) + ₂ H20 (l) I 2 - (ac) + 2 H30 +

Dette er en balanse i vandig medium. Økningen av OH- ioner i løsningen reduserer imidlertid mengden av H3O + til stede.

Følgelig skifter likevekten til høyre for å produsere mer H ₃ O +. På denne måten blir ditt opprinnelige tap belønnet.

Når mer base legges til, fortsetter balansen til å bevege seg til høyre, og så videre inntil det ikke er igjen noe av H ₂ In arten. På dette tidspunktet ser arten In2-farger løsningen rosa.

Endelig nedbrytes fenolftalein ved oppvarming og gir en skarp og irriterende røyk.