Difenylamin (C6H5) 2NH: Kjemisk struktur, Egenskaper
Difenylamin er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er (C6H5) 2NH. Navnet tilsier at det er en amin, samt dens formel (-NH 2 ). På den annen side refererer termen "difenyl" til tilstedeværelsen av to aromatiske ringer koblet til nitrogen. Difenylamin er følgelig en aromatisk amin.
I ordet av organiske forbindelser er ordet aromatisk ikke nødvendigvis knyttet til eksistensen av luktene, men med egenskaper som definerer dets kjemiske oppførsel mot bestemte arter.
I tilfelle av difenylamin, dens aromaticitet og det faktum at dets faste presentere en særegen aroma sammenfaller. Stiftelsen eller mekanismene som styrer deres kjemiske reaksjoner kan imidlertid forklares av deres aromatiske karakter, men ikke av deres behagelige aroma.
Dens kjemiske struktur, basicitet, aromaticitet og intermolekylære interaksjoner er variablene som er ansvarlige for dens egenskaper: fra fargene på krystallene til anvendelighet som antioxidantmiddel.
Kjemisk struktur
I de øvre bildene er representert kjemiske strukturer av difenylamin. De svarte kulene samsvarer med karbonatomer, de hvite kuler samsvarer med hydrogenatomer og de blå kuler samsvarer med nitrogenatomet.
Forskjellen mellom begge bildene er modellen for hvordan de representerer molekylet grafisk. I den nedre delen skiller ringenes aromatitet med de svarte prikkede linjene seg ut, og den flat geometri av disse ringene er også tydelig.
Ingen av de to bildene viser det ensomme paret elektroner som ikke deles på nitrogenatomet. Disse elektronene "går" gjennom det konjugerte π-systemet i dobbeltbindingene i ringene. Dette systemet danner en slags sirkulerende sky som tillater intermolekylære interaksjoner; det vil si med andre ringer av et annet molekyl.
Dette betyr at det ikke-delte nitrogenpartiet går gjennom begge ringene, fordeler sin elektrontetthet likt, og deretter tilbake til nitrogen for å gjenta syklusen igjen.
I denne prosessen reduseres tilgjengeligheten av disse elektronene, noe som fører til en reduksjon i basiciteten av difenylamin (dens tendens til å donere elektroner som en Lewis-base).
søknader
Difenylamin er et oksidasjonsmiddel som er i stand til å oppfylle en rekke funksjoner, og blant dem er følgende:
- Under lagring gjennomgår epler og pærer en fysiologisk prosess som kalles scald, relatert til produksjon av konjugerte triener, noe som fører til skade på huden av frukt. Virkningen av difenylamin gjør det mulig å øke lagringsperioden, redusere skade på frukt til 10% av det som ble observert i deres fravær.
- Når oksidasjon bekjempes, forandrer difenylamin og dets derivater driften av motoren ved å forhindre fortykning av brukt olje.
- Difenylamin brukes til å begrense virkningen av ozon i gummifremstilling.
- Difenylamin brukes i analytisk kjemi for påvisning av nitrater (NO 3 -), klorater (ClO 3 -) og andre oksidasjonsmidler.
- Det er en indikator som brukes i nitratforgiftningsdeteksjonstester.
- Når RNA hydrolyseres i en time, reagerer den med difenylamin; Dette tillater kvantifisering.
- I veterinærmedisin brukes difenylamin lokalt til forebygging og behandling av screwworm manifestasjoner i avlsdyr.
- Noen av difenylaminderivatene tilhører kategorien ikke-steroide antiinflammatoriske legemidler. På samme måte kan de ha farmakologiske og terapeutiske effekter som antimikrobiell, analgetisk, antikonvulsiv og anticanceraktivitet.
forberedelse
Naturligvis fremstilles difenylamin i løk, corianders, grønn og svart teblad og sitrusfrueskall. Syntetisk er det mange ruter som fører til denne forbindelsen, for eksempel:
Termisk deaminering av anilin
Den fremstilles ved termisk deaminering av anilinen (C6H5NH2) i nærvær av oksidasjonskatalysatorer.
Hvis anilinen i denne reaksjonen ikke innarbeider et oksygenatom i sin struktur, hvorfor blir det oksidert? Fordi den aromatiske ringen er en elektronuttakende gruppe, i motsetning til H-atomet, som gir sin lave elektrondensitet til nitrogen i molekylet.
2C6H5NH2 => (C5H5) 2NH + NH3
Anilinen kan også reagere med anilinhydrokloridsaltet (C6H5NH3 + Cl-) under en oppvarming på 230 ° C i tjue timer.
C6H5NH2 + C6H5NH3 + Cl- => (C5H5) 2NH
Reaksjon med fenotiazin
Difenylamin forårsaker flere derivater når kombinert med forskjellige reagenser. En av disse er fenotiazin, som ved syntetisering med svovel er en forløper for derivater med farmasøytisk virkning.
(C6H5) 2NH + 2S => S (C6H4) NH + H2S
egenskaper
Difenylamin er et hvitt krystallinsk fast stoff som, avhengig av forurensninger, kan skaffe bronkial-, gult eller gult toner. Den har en behagelig aroma til blomster, har en molekylvekt på 169, 23 g / mol og en tetthet på 1, 2 g / ml.
Molekylene av disse faststoffene samhandler med Van der Waals-styrker, blant hvilke er hydrogenbindingene dannet av nitrogenatomene (NH-NH) og stablingen av de aromatiske ringene, hviler deres "elektroniske skyer" på den andre .
Som de aromatiske ringene tar opp mye plass, forstyrrer de hydrogenbindingene, uten å også vurdere rotasjonene av N-ringbindingene. Ovennevnte forårsaker at faststoffet ikke har et meget høyt smeltepunkt (53 ° C).
Imidlertid, i væsketilstanden, blir molekylene mer separerte og effektiviteten av hydrogenbindingene forbedres. På samme måte er difenylamin relativt tung, noe som krever mye varme for å passere til gassfasen (302 ° C, dens kokepunkt). Dette skyldes også delvis vekten og samspillet mellom de aromatiske ringene.
Løselighet og basicitet
Det er meget uoppløselig i vann (0, 03 g / 100 g vann) på grunn av den hydrofobe karakteren av sine aromatiske ringer. På den annen side er det meget løselig i organiske løsningsmidler som benzen, karbontetraklorid (CCl 4 ), aceton, etanol, pyridin, eddiksyre, etc.
Dens surhetskonstant (pKa) er 0, 79, som refererer til surheten av dens konjugerte syre (C6H5NH3 +). Protonet tilsatt til nitrogenet har en tendens til å løsne, fordi det elektron-par som det er bundet til, kan gå gjennom de aromatiske ringene. Således reflekterer den høye ustabilitet C6H5NH3 + den lave grunnigheten av difenylamin.
