Vinsyre: struktur, applikasjoner og egenskaper

Vinsyre er en organisk forbindelse hvis molekylformel er COOH (CHOH) 2COOH. Den har to karboksylgrupper; det vil si, det kan frigjøre to protoner (H +). Med andre ord er det en diprotisk syre. Det kan også klassifiseres som en aldersyre (surt sukker) og et ravsyre-derivat.

Dens salt er kjent siden uendelig og er en av biprodukter av vinfremstilling. Dette krystalliserer som et hvitt sediment kalt "vin diamanter", som akkumuleres i korken eller i bunnen av fat og flasker. Dette saltet er kaliumbitartrat (eller kaliumsyretartrat).

Saltene av vinsyre har til felles tilstedeværelsen av en eller to kationer (Na +, K +, NH4 +, Ca2+, etc.) fordi de ved frigivelse av deres to protoner forblir negativt ladet med en ladning på -1 forekommer med saltene av bitartrat) eller -2.

I sin tur har denne forbindelsen vært gjenstand for studier og undervisning i organiske teorier relatert til optisk aktivitet, nærmere bestemt med stereokjemi.

Hvor er det?

Vinsyre er en komponent i mange planter og matvarer, som aprikoser, avokadoer, epler, tamarinder, solsikkefrø og druer.

I aldringsprosessen av vin kombineres denne syre - ved kalde temperaturer - med kalium for å krystallisere som et tartrat. I rødvin er konsentrasjonen av disse tartratene lavere, mens de i hvite viner er rikeligere.

Tartrater er salter av hvite krystaller, men når de okkluderer urenheter fra det alkoholiske miljøet, får de rødaktige eller lilla toner.

struktur

Den molekylære strukturen av vinsyre er representert i det øvre bildet. Karboksylgruppene (-COOH) er lokalisert ved sidene og separeres med en kort kjede av to karboner (C2 og C3).

I sin tur er hver av disse karbonene koblet til en H (hvit sfære) og en OH-gruppe. Denne strukturen kan rotere C2-C3 bindingen, og dermed generere flere konformasjoner som stabiliserer molekylet.

Dvs., den sentrale lenken i molekylet roterer som en roterende sylinder, som veksler etterfølgende romlig innretning av -COOH-, H- og OH-gruppene (Newman-projeksjoner).

For eksempel, i bildet peker de to OH-gruppene i motsatt retning, noe som betyr at de står i antiposisjoner med hverandre. Det samme gjelder for -COOH-gruppene.

En annen mulig konformasjon er det for et par formørkede grupper, hvor begge gruppene er orientert i samme retning. Disse konformasjonene ville ikke spille en viktig rolle i strukturen av forbindelsen dersom alle gruppene av C2- og C3-karboner var like.

Som i denne forbindelsen er de fire gruppene forskjellige (-COOH, OH, H og den andre siden av molekylet), karbonene er asymmetriske (eller chirale) og utviser den berømte optiske aktiviteten.

Måten gruppene er arrangert i C2 og C3-karbonene av vinsyre, bestemmer noen forskjellige strukturer og egenskaper for samme forbindelse; det vil si det tillater eksistensen av stereoisomerer.

søknader

I næringsmiddelindustrien

Den brukes som en eultrator stabilisator i bakerier. Den brukes også som en ingrediens for gjær, syltetøy, gelatin og brus. På samme måte oppfyller det funksjoner som et surgjøringsmiddel, leavningsmiddel og ionavgrensningsmiddel.

Vinsyre er funnet i disse matvarene: søte informasjonskapsler, godteri, sjokolade, gassformige væsker, brødprodukter og viner.

I utarbeidelsen av viner brukes det til å gjøre dem mer balansert, fra gustativ synspunkt, når de reduserer pH-verdien av disse.

I farmasøytisk industri

Det brukes i opprettelsen av piller, antibiotika og brusende piller, samt i legemidler som brukes til behandling av hjertesykdom.

I kjemisk industri

Den brukes i fotografering, samt i galvanisering og er en ideell antioksidant for industrielle fettstoffer.

Den brukes også som en metallion-sekvestreringsmiddel. Hvordan? Roter dets bindinger på en slik måte at den kan lokalisere elektronatomerene i karbonylgruppen, rik på elektroner, rundt disse positivt ladede artene.

I byggebransjen

Det forsinker herdingsprosessen av gips, sement og gips, noe som gjør håndteringen av disse materialene mer effektiv.

egenskaper

- vinsyre markedsføres i form av krystallinsk pulver eller litt ugjennomsiktig hvitt krystaller. Den har en hyggelig smak, og denne egenskapen er en indikasjon på en god vin.

- Det smelter ved 206 ºC og brenner ved 210 ºC. Det er meget løselig i vann, alkoholer, grunnleggende løsninger og borax.

- Dens tetthet er 1, 79 g / ml ved 18 ºC og den har to syrekonstanter: pKa ₁ og pKa ₂ . Det vil si at hver av de to syreprotonene har sin egen tendens til å frigjøre seg i det vandige medium.

- Siden den har -COOH- og OH-grupper, kan den analyseres ved infrarød (IR) spektroskopi for sine kvalitative og kvantitative bestemmelser.

- Andre teknikker som massespektroskopi, og kjernemagnetisk resonans, tillater å utføre de tidligere analysene på denne forbindelsen.

stereo

Vinsyre var den første organiske forbindelsen som en enantiomer oppløsning ble utviklet til. Hva betyr dette? Det betyr at deres stereoisomerer kan skilles manuelt takket være undersøkelsene fra biokjemisten Louis Pasteur, i 1848.

Og hva er stereoisomerer av vinsyre? Disse er: (R, R), (S, S) og (R, S). R og S er de romlige konfigurasjonene av C2- og C3-karbonene.

Vinsyre (R, R), den mest "naturlige", roterer polarisert lys til høyre; vinsyre (S, S) roterer den til venstre, mot urviseren. Og til slutt roterer vinsyre (R, S) ikke det polariserte lyset, idet det er optisk inaktivt.

Louis Pasteur, ved hjelp av et mikroskop og pincett, fant og separerte vinsyre krystaller som viste "høyrehåndet" og "venstrehåndet" mønstre, som i bildet ovenfor.

På denne måten er "høyrehendte" krystaller de som er dannet av enantiomeren (R, R), mens de "venstrehåndede" krystaller er de av enantiomeren (S, S).

Imidlertid adskiller krystallene av vinsyre (R, S) ikke fra de andre, siden de utviser høyre og venstrehåndede egenskaper samtidig. derfor kunne de ikke "løses".