Karboksylsyre: Formel, Nomenklatur, Struktur, Egenskaper og Anvendelser

Karboksylsyren er et begrep som tilskrives enhver organisk forbindelse som inneholder en karboksylgruppe. De kan også refereres til som organiske syrer, og er til stede i mange naturlige kilder. For eksempel destilleres maursyre, en karboksylsyre, fra maur og andre insekter, slik som billegaleriet.

Det vil si, en anthill er en rik kilde til maursyre. Også eddik er ekstrahert eddiksyre, lukten av rancid smør skyldes smørsyre, valerian urter inneholder valerinsyre og caprinsyre, alle disse karboksylsyrene er hentet fra kapers.

Melkesyre gir dårlig smak til sur melk, og i noen fettstoffer og oljer finnes fettsyrer. Eksemplene på naturlige kilder til karboksylsyrer er utallige, men alle deres tildelte navn stammer fra latinske ord. På latin betyr ordet formica "ant."

Da disse syrer ble ekstrahert i forskjellige kapitler i historien, ble disse navnene vanlige, konsolidert i populærkulturen.

formel

Den generelle formel for karboksylsyren er R-COOH, eller mer detaljert: R- (C = 0) -OH. Karbonatomet er koblet til to oksygenatomer, noe som medfører en reduksjon i dens elektrondensitet og følgelig en positiv partiell ladning.

Denne ladingen reflekterer oksidasjonstilstanden av karbonet i en organisk forbindelse. I intet annet karbon er oksidert som i tilfelle karboksylsyrer, er denne oksidasjon proporsjonal med mengden av reaktivitet av forbindelsen.

Av denne grunn har -COOH-gruppen en dominans over andre organiske grupper, og definerer naturen og hovedkullkjeden av forbindelsen.

Derfor er det ingen syrederivater av aminene (R-NH2), men aminos avledet fra karboksylsyrer (aminosyrer).

nomenklatur

De vanlige navnene som er avledet fra latin for karboksylsyrene, klargjør ikke strukturen av forbindelsen, heller ikke dens arrangement eller arrangementet av gruppene av dets atomer.

Gitt behovet for disse avklaringene, oppstår den IUPAC systematiske nomenklaturen for å nevne karboksylsyrer.

Denne nomenklaturen styres av flere regler, og noen av disse er:

Regel 1

For å nevne en karboksylsyre må du endre navnet på din alkan ved å legge til suffikset "ico". For etan (CH3-CH3) er dermed den tilsvarende karboksylsyre etansyre (CH3-COOH, eddiksyre, det samme som eddik).

Et annet eksempel: for CH3CH2CH2 -COOH blir alkanen butan (CH3CH2CH2CH3), og derfor er butansyre (smørsyre, det samme som rancidsmør) oppkalt.

Regel 2

-COOH-gruppen definerer hovedkjeden, og tallet som tilsvarer hvert karbon teller fra karbonyl.

For eksempel er CH3CH2CH2CH2COOH pentansyre, teller fra ett til fem karboner opp til metyl (CH3). Hvis en annen metylgruppe er bundet til det tredje karbon, ville det være CH3CH2CH (CH3) CH2COOH, idet den resulterende nomenklatur nå er: 3-metylpentansyre.

Regel 3

Substituenter er foran med karbonnummeret som de er bundet til. Også disse substituentene kan være dobbelt- eller trippelbindinger, og legg til suffikset "ico" likt til alkenene og alkynene. For eksempel er CH3CH2CH2CH = CHCH2-COOH referert til som (cis eller trans) 3-heptensyre.

Regel 4

Når kjeden R består av en ring (φ). Syren er nevnt ved å starte med navnet på ringen og slutter med suffikset "karboksylsyre". For eksempel heter φ-COOH som benzenkarboksylsyre.

struktur

I det øvre bildet er den generelle strukturen av karboksylsyren representert. Sidekjeden R kan være av hvilken som helst lengde eller ha alle slags substituenter.

Karbonatomet har sp2-hybridisering, noe som gjør det mulig å akseptere en dobbeltbinding og generere bindingsvinkler på ca. 120 °.

Derfor kan denne gruppen assimileres som en flat trekant. Jo høyere oksygen er rik på elektroner, mens lavere hydrogen er dårlig i elektroner, blir et sur hydrogen (elektronacceptor). Dette er observerbart i resonansstrukturen til dobbeltbindingen.

Hydrogenet slippes ut i en base, og av denne grunn tilsvarer denne strukturen en syreforbindelse.

egenskaper

Karboksylsyrene er svært polare forbindelser, med sterke lukt og med anlegget til å interagere effektivt med hverandre ved hjelp av hydrogenbroer, som illustrert i bildet ovenfor.

Når to karboksylsyrer interagerer på denne måten, dannes dimerer, hvorav noen er stabile nok til å eksistere i gassfasen.

Hydrogenbroer og dimerer forårsaker at karboksylsyrer har høyere kokepunkt enn vann. Dette skyldes at energien i form av varme må fordampe ikke bare et molekyl, men en dimer, også forbundet med disse hydrogenbindingene.

Små karboksylsyrer har stor affinitet for vann og polare løsemidler. Men når antall karbonatomer er større enn fire, dominerer den hydrofobe karakteren av R-kjedene, og de blir ublandbare med vann.

I den faste eller flytende fasen spiller lengden av R-kjeden og dens substituenter en viktig rolle. Således, når kjedene er svært lange, samhandler de med hverandre gjennom spredningskreftene i London, som i tilfelle av fettsyrer.

surt

Når karboksylsyren gir en proton, blir den karboksylatanionen, representert i bildet ovenfor. I denne anionen er den negative ladningen delokalisert mellom de to karbonatomer, stabiliserer den og følgelig favoriserer reaksjonen å forekomme.

Hvordan varierer denne surheten fra en karboksylsyre til en annen? Alt avhenger av syrets surhet i OH-gruppen: jo fattigere er det i elektroner, jo mer sur er det.

Denne surheten kan økes dersom en av substituentene i R-kjeden er en elektronegativ art (som tiltrekker eller fjerner elektronisk tetthet fra omgivelsene).

For eksempel, hvis i CH3-COOH en H av metylgruppen er erstattet av et fluoratom (CFH2-COOH) øker surheten betydelig fordi F fjerner elektrontetthet av karbonyl, oksygen og deretter hydrogen. Hvis alle H er erstattet med F (CF ₃ -COOH), når surheten sin maksimale verdi.

Hvilken variabel bestemmer graden av surhet? PK _a . Jo mindre pK _a og nærmere 1, desto større er syreens evne til å dissociere i vann og i sin tur farligere og skadelig. Fra forrige eksempel har CF ₃ -COOH den laveste verdien av pK _a .

søknader

På grunn av det enorme utvalget av karboksylsyrer har hver av disse en potensiell anvendelse i industrien, det være seg polymer, farmasøytisk eller mat.

- Ved bevaring av mat trer ikke-ioniserte karboksylsyrer inn i cellemembranen av bakterier, reduserer den interne pH og stopper veksten.

- Sitronsyre og oksalsyrer brukes til å fjerne oksydet fra metallflatene, uten å endre metallet riktig.

- I polymerindustrien produseres tonn polystyren og nylonfibre.

- Esters av fettsyrer finner bruk i produksjon av parfymer.