Benzaldehyd: Egenskaper, syntese, struktur og bruk
Benzaldehyd er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C6H5CHO. Ved romtemperatur er det en fargeløs væske som kan bli gulaktig med lagring. Benzaldehyd representerer det enkleste og mest industrielt brukte aromatiske aldehydet. I dette er formylgruppen direkte forbundet med benzenringen.
Det finnes naturlig i bark av stilker, blader og frø av planter, for eksempel: mandel, kirsebær, fersken og eple. Det finnes også i bitter mandel, patchouli, hyacint og canangaoljer. Benzaldehyd kan absorberes gjennom huden og lungene, men metaboliseres raskt til benzosyre.
Dette er konjugert med glukuronsyre eller med glycin, og utskilles i urinen. Den brukes som smaksstoffer for noen matvarer, i parfymeindustrien og i farmasøytisk industri. Den viktigste betydningen er at, med utgangspunkt i benzaldehyd, oppnås forbindelser som benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre, etc..
Forbindelsene nevnt ovenfor har mange anvendelser. Benzaldehyd er også et brennstoff inkompatibelt med sterke oksidasjonsmidler, sterke syrer og reduksjonsmidler og lys.
Fysiske og kjemiske egenskaper
Kjemiske navn
Benzaldehyd, benzoaldehyd, benzenkarbon, fenylmethanal og benzenkarboksaldehyd.
Molekylær formel
C7H6O eller C6H5CHO
farge
Det er en fargeløs væske som kan bli gulaktig.
lukt
Ligner på den bitre mandel.
smaken
Brennende aromatisk.
Kokepunkt
354 ºF til 760 mmHg.
178, 7 ºC.
Smeltepunkt
-15 ºF
-26 ºC
løselighet
I vann, 6 950 mg / L ved 25 ºC, fordi det er en overveiende apolar forbindelse og påvirker svakt med vannmolekyler.
Blandbar med alkohol, eter, faste og flyktige oljer.
Oppløselig i flytende ammonium, apolært løsningsmiddel.
tetthet
1, 046 g / cm3 ved 68ºF
1, 050 g / cm3 ved 15 ºC
Dampen er tettere enn luften: 3, 65 ganger i forhold til den.
stabilitet
Den er stabil ved romtemperatur. Det oksideres imidlertid i luften til benzoesyre.
viskositet
1, 321 cP ved 25 ºC
struktur
Som det fremgår av det første bildet, viser bensaldehydstrukturen sin aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO), til høyre, ansvarlig for molekylets polære karakter. Så, benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polar forbindelse.
Hva er dens molekylære geometri? Fordi alle karbonatomer som utgjør benzenringen har sp2-hybridisering, så vel som formylgruppen, hviler molekylet på samme plan, og kan derfor visualiseres som et firkant (eller rektangel, sett aksialt).
Intermolekylære interaksjoner
Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, selv om det er bemerkelsesverdig svakt sammenlignet med det av benzosyre.
Dette gjør det mulig å ha sterkere intermolekylære interaksjoner enn de av benzen, hvis molekyler kun kan samhandle gjennom London-styrker (dipol-indusert dipol-spredning).
Dette gjenspeiles i dens fysiske egenskaper, som for eksempel kokepunktet, som er dobbelt så høyt som det for benzen (80 ºC).
I tillegg mangler formylgruppen muligheten til å danne hydrogenbindinger (hydrogen er bundet til karbon, ikke oksygen). Dette gjør det umulig for benzaldehydmolekyler å danne tredimensjonale arrays, som de som ses i benzosyrekrystaller.
søknader
Tilsetningsstoff og smaksstoff og smaksstoff
Det er en sammensetning som fungerer som en base for medisiner, fargestoffer, parfymer og i harpiksindustrien. Det kan også brukes som løsemiddel, mykner og smøremiddel for lave temperaturer. Det pleier å smake eller krydre mat og tobakk.
Den brukes til fremstilling av smaker, som mandel, kirsebær og valnøtt. Den brukes også som et smaksgivende middel i hermetisert kirsebærsirup. Involvert i utviklingen av dufter av fiolett, jasmin, akasia, solsikke, etc., og brukes til fremstilling av såper. Den brukes som drivstoff og tilsetningsstoff.
Ikke-konvensjonelle applikasjoner
Intervenerer som reagens ved bestemmelse av ozon, fenol, alkaloider og metylen. Fungerer som mellommann i reguleringen av plantevekst.
Benzaldehyd og N-heptaldehyd hemmer omkrystallisering av snø, som forhindrer dannelsen av forekomster av dyp is og forårsaker snø avalancher. Imidlertid er denne bruken motsatt som en kilde til miljøforurensning.
frastøtende
Benzaldehyd brukes som avstøtningsmiddel for bier, brukt i apiaries i forbindelse med røyk for å holde bier vekk fra bikube og å jobbe trygt i dem, og unngår sting.
I syntese av malakitt
Malakittgrønn er en forbindelse syntetisert med inngrep av benzaldehyd. Fargestoffet brukes i oppdrett for å bekjempe fiskesykdommer, som kjent for hvite flekker og infeksjoner med sopp.
Det kan kun brukes i akvarier, siden det er rapportert om skadelige effekter hos pattedyr, blant annet karsinogenese, mutagenese, teratogenese og kromosomal omsetning; det er derfor bruken har blitt utestengt i mange land.
Det brukes også i mikrobiologi for farging av bakterielle sporer.
Syntetisk mellommann
-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av kanelsyre som brukes i krydder, men dets hovedbruk er i produksjon av metyl-, etyl- og benzylestere som brukes i parfymeindustrien. Kanelsyre inducerer cytostase og reversering av ondartede egenskaper hos humane tumorceller in vitro .
-Benzaldehyd er involvert i syntesen av benzylalkohol, som selv om den brukes som krydder for mat og industrielt løsningsmiddel, har hovedfunksjonen å fungere som formidler for syntesen av forbindelser som brukes i farmasøytisk industri og produksjon av parfymer, krydder og noen fargestoffer av anilin.
-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av mandelsyre. Det brukes til behandling av hudproblemer, som aldring på grunn av eksponering for sollys, uregelmessig pigmentering og akne.
-Det har antibakteriell bruk som virker som et muntlig antibiotika i urinveisinfeksjoner.
syntese
Den mest brukte syntesen av benzaldehyd er ved katalytisk oksidasjon av toluen, ved bruk av katalysatorer av manganoksyd (MnO 2 ) og koboltoksid (CoO). Begge reaksjonene utføres med svovelsyre som medium.
