Syklopropan (C3H6): Struktur, egenskaper, bruksområder og risiko

Syklopropan er et cyklisk molekyl som har molekylformelen C3H6, og består av tre karbonatomer som er samlet i form av en ring. I kjemi er det en familie av mettede hydrokarboner som har et skjelett dannet av karbonatomer forbundet med enkle bindinger i form av en ring.

Denne familien består av et variert antall molekyler (som er differensiert av lengden av deres hovedkarbonkjede), og er kjent for å ha høyere smeltepunkt og kokepunkt enn de høyere kjeder, i tillegg til en høyere reaktivitet enn disse.

Syklopropan ble oppdaget i 1881 av en østerriksk kjemiker ved navn August Freund, som var fast bestemt på å vite hva som var det giftige elementet i etylen og som kom til å tro at det var det samme syklopropan.

Likevel var det ikke før 1930-tallet at industriproduksjonen begynte, da de oppdaget bruken som bedøvelse, for før den tiden fant de ikke det kommersielt attraktive.

Kjemisk struktur

Syklopropan, med molekylformel C ₃ H ₆, består av tre små karbonatomer som forbinder seg i en konfigurasjon slik at en ring dannes, gjenstår med en molekylær symmetri på D _{3 t} i hvert karbon i kjeden.

Strukturen av dette molekylet krever at bindingsvinklene som dannes, er ca. 60 °, mye lavere enn 109, 5 ° observert mellom sp3-hybridatomer, som er en mer termodynamisk stabil vinkel.

Dette fører til at ringen lider av en strukturell stress som er mer signifikant enn andre strukturer av denne typen, i tillegg til en naturlig torsjonsspenning som eies av den formørkede konformasjonen av dets hydrogenatomer.

Av samme grunn er bindingene som dannes mellom karbonatomer i dette molekylet betydelig svakere enn i vanlige alkaner.

På en merkelig måte og i motsetning til andre koblinger hvor nærheten mellom to molekyler symboliserer større bindingsenergi, har bindingene mellom karbonene i denne molekylen en særegenhet med å ha en kortere lengde enn de andre alkanene (på grunn av deres geometri), og samtidig er de svakere enn fagforeningene mellom disse.

I tillegg har cyklopropan stabilitet ved syklisk delokalisering av de seks elektroner i karbon-karbonbindingene, noe som er litt ustabil enn cyklobutan og betydelig mer enn cykloheksan.

egenskaper

Kokepunkt

Sammenliknet med de andre vanlige cykloalkanene har syklopropan det laveste kokepunktet mellom disse molekyletyper, som blir fordampet til 33 grader under null (ingen annen cykloalkan fordamper ved temperaturer mindre enn null).

I motsetning til, sammenlignet med lineær propan, har syklopropan et høyere kokepunkt: det fordamper ved 42 ° C under null, noe lavere enn dets fettercykloalkan.

Smeltepunkt

Smeltepunktet for cyklopropan er lavere enn for de andre cykloalkanene, smelter ved en temperatur på 128 ° C mindre enn null. Likevel er det ikke den eneste cykloalkanen som smelter ved en temperatur mindre enn null, dette fenomenet kan også observeres i cyklobutan, cyklopentan og cykloheptan.

Så, når det gjelder lineær propan, smelter den ved en temperatur under 187 ° C under null.

tetthet

Syklopropan har den høyeste tettheten blant cykloalkaner, som er mer enn dobbelt så vanlig som den mest tette felles cykloalkan (1, 879 g / l for cyklopropan, som overgår cyklodekan med 0, 871).

En høyere densitet observeres også i cyklopropan enn i lineær propan. Forskjellen i kokepunkter og fusjon mellom lineære alkaner og cykloalkaner skyldes større London-krefter, som øker med ringformen som tillater et større kontaktområde mellom indre atomer.

reaktivitet

Reaktiviteten til cyklopropanmolekylet påvirkes direkte av svakheten i bindingene, og øker betydelig sammenlignet med andre cykloalkaner på grunn av spenningen som utøves i disse leddene.

Takket være dette kan syklopropan separeres lettere, og kan oppføre seg som alken i visse reaksjoner. Faktisk kan den ekstreme reaktiviteten til cyklopropan-oksygenblandinger bli en eksplosjonsfare.

søknader

Den kommersielle bruken av cyklopropan par excellence er som et bedøvelsesmiddel, som studerte denne egenskapen for første gang i 1929.

Syklopropan er et kraftig anestetisk middel for rask virkning, noe som ikke irriterer luftveiene eller gir en dårlig lukt. Det ble brukt i flere tiår sammen med oksygen for å sette pasientene i dvale under kirurgiske inngrep, men uønskede bivirkninger, som for eksempel "cyclopropan shock", begynte å bli observert.

Sammen med kostnadsfaktorer og høy brennbarhet, gikk det gjennom en prosess med kassering og erstatning av andre sikrere bedøvelsesmidler.

Selv om det fortsatte å være en del av forbindelsene som brukes i induksjon av anestesi, er det i dag ikke en del av midlene som brukes i medisinske applikasjoner.

risikoer

- Cyclopropan er en svært brennbar gass, som gir giftige gasser når det kommer i kontakt med en flamme. I tillegg kan det reagere med oksidasjonsmidler som perklorater, peroksyder, permanganater, nitrater og halogener, som forårsaker branner og / eller eksplosjoner.

- Syklopropan i høye nivåer kan forårsake hodepine, svimmelhet, kvalme, tap av koordinering, svakhet og / eller svimmelhet.

- Det kan også generere uregelmessigheter i hjerterytme eller arytmi, pustevansker, koma og til og med død.

- Den flytende syklopropan kan forårsake frysing i huden på grunn av temperaturen betydelig mindre enn null.

- For å være en gass i miljøforhold, kan denne forbindelsen lett komme inn i kroppen gjennom luften, og reduserer også oksygenivået i luften.