Klorbenzen (C6H5Cl): Struktur, Egenskaper, Syntese
Klorbenzen er en aromatisk forbindelse med kjemisk formel C 6 H 5 Cl, spesielt et aromatisk halogenid. Ved romtemperatur er det en fargeløs, brannfarlig væske, som ofte brukes som løsemiddel og avfettingsmiddel. I tillegg tjener det som råmateriale for fremstilling av mange nyttige kjemiske forbindelser.
I forrige århundre fungerte det som en basis for syntese av DDT insekticid, veldig nyttig i utryddelse av sykdommer som malaria. Men i 1970 ble bruken forbudt på grunn av dens høye toksisitet for mennesker. Klorbenzenmolekylet er polært på grunn av en større elektronegativitet av kloren i forhold til karbonatomet som den er festet til.
Dette resulterer i at klor har en moderat tetthet av negativ ladning 5- med hensyn til karbon og resten av den aromatiske ringen. Likeledes er klorbenzen praktisk talt uoppløselig i vann, men det er løselig i væsker av aromatisk kjemisk natur, så som: kloroform, benzen, aceton, etc.
I tillegg er Rhodococcus phenolicus en bakteriell art som er i stand til å nedbryte klorbenzen som den eneste kullkilden.
Kjemisk struktur
Strukturen av klorbenzen er illustrert i det øvre bildet. De svarte karbonfeltene utgjør den aromatiske ringen, mens de hvite kuler og grønne kuler utgjør hydrogen og kloratomer tilsvarende.
I motsetning til benzenmolekylet har klorbenzen et dipolmoment. Dette skyldes at Cl-atomet er mer electronegative enn resten av karbonene med sp2-hybridisering.
Av denne grunn er det ingen jevn fordeling av elektrondensiteten i ringen, men flertallet er rettet mot Cl-atom.
I følge denne forklaringen kan det med et kart over elektronisk tetthet bekreftes at, selv om det er svakt, eksisterer det en 8-rik region i elektroner.
Følgelig interagerer klorbenzenmolekylene med hverandre gjennom dipol-dipoltypekrefter. Imidlertid er de ikke sterke nok til at denne forbindelsen eksisterer i fast fase ved romtemperatur; Av denne grunn er det en væske (men med høyere kokepunkt enn benzen).
Kjemiske egenskaper
lukt
Lukten er myk, ikke ubehagelig og ligner på mandel.
Molekylvekt
112.556 g / mol.
Kokepunkt
131, 6 ºC (270 ºF) til 760 mmHg trykk.
Smeltepunkt
-45, 2 ºC (-49 ºF)
Flammepunkt
27ºC (82ºF)
Løselighet i vann
499 mg / la 25 ºC.
Løselighet i organiske forbindelser
Det kan blandes med etanol og etyleter. Det er meget løselig i benzen, karbontetraklorid, kloroform og karbondisulfid.
tetthet
1, 1058 g / cm3 ved 20 ° C (1, 11 g / cm3 ved 68 ° F). Det er en væske litt tykkere enn vann.
Damptetthet
3, 88 i forhold til luft. 3, 88 (luft = 1).
Damptrykk
8, 8 mmHg ved 68 ° F; 11, 8 mmHg ved 77 ° F; 120 mmHg ved 25 ° C.
selvantennelse
593 ºC (1.099 ºC)
viskositet
0, 806 mPoise ved 20 ºC.
etse
Angreper noen typer plast, gummi og noen typer belegg.
Forbrenningsvarme
-3, 100 kJ / mol ved 25 ºC.
Fordampingsvarme
40, 97 kJ / mol ved 25 ° C.
Overflatespenning
33, 5 dyn / cm ved 20 ºC.
Ioniseringspotensial
9.07 eV.
Luktgrense
Anerkjennelse i luft 2.1.10-1 ppm. Lav lukt: 0, 98 mg / cm3; Høy lukt: 280 mg / cm3.
Eksperimentelt frysepunkt
-45, 55 ° C (-50 ° F).
stabilitet
Det er uforenlig med oksidasjonsmidler.
syntese
I industrien brukes metoden som ble innført i 1851, hvor klorgass (Cl2) føres gjennom det flytende benzen ved en temperatur på 240 ° C i nærvær av jernklorid (FeCl3), som virker som en katalysator.
C6H6 => C6H5CI
Klorbenzen fremstilles også fra anilinen i Sandmayer-reaksjonen. Anilin danner benzenedioniumklorid i nærvær av natriumnitrit; og benzenediazoniumkloridet danner benzenkloridet i nærvær av kobberklorid.
søknader
Bruker i organisk syntese
-Det brukes som løsemiddel, avfettningsmiddel og tjener som råmateriale for produksjon av mange nyttige forbindelser. Klorbenzen ble brukt i syntese av insektmiddelet DDT, for tiden i bruk som følge av dets toksisitet for mennesker.
- Selv om det i mindre grad brukes klorbenzen i syntese av fenol, en forbindelse som har fungicidal, bakteriedrepende, insekticidal, antiseptisk virkning og også brukes i produksjon av agrokjemikalier, samt i fremstillingsprosessen av acetisalicilsyre.
-Det intervenerer i fremstillingen av diisocyanat, avfettingsmiddel av auto deler.
-Det brukes til å oppnå p-nitroklorbenzen og 2, 4-dinitroklorbenzen.
-Det brukes i syntese av forbindelsene trifenylfosfin, tiofenol og fenylsilan.
-Tyfenylfosfin brukes i syntese av organiske forbindelser; Tiofenol er et plantevernmiddel og farmasøytisk mellomprodukt. I motsetning er fenylsilan brukt i silikonindustrien.
-Det er en del av råmaterialet til fremstilling av difenyloksyd, som brukes som et varmeoverføringsmiddel, i kontroll av plantesykdommer og ved fremstilling av andre kjemiske produkter.
-P-nitroklorbenzen oppnådd fra klorbenzen er en forbindelse som brukes som et mellomprodukt i fremstilling av farger, pigmenter, legemidler (paracetamol) og gummikjemi.
Brukes til syntese av organiske løsningsmidler
Klorbenzen brukes også som et råmateriale for fremstilling av løsningsmidler som brukes i syntesereaksjonene av organiske forbindelser, slik som metylen-difenyl-diisocyanat (MDI) og uretan.
MDI inngår i syntese av polyuretan, som oppfyller mange funksjoner ved fremstilling av produkter for konstruksjon, kjøleskap og frysere, møbler for senger, fottøy, biler, belegg og lim og andre applikasjoner.
På samme måte er uretan råmaterialet for produksjon av landbruksadjuvanser, maling, blekk og rengjøringsmidler for bruk i elektronikk.
Medisinsk bruk
2, 4-nitroklorbenzen har blitt brukt i dermatologi ved behandling av alopecia areata. Det har også blitt brukt i studier av allergi og i immunologi til dermatitt, vitiligo og i utviklingsprognosen hos pasienter med ondartet melanom, kjønnsvorter og vanlige vorter.
-Det har hatt terapeutisk bruk hos pasienter med HIV. På den annen side har immunmodulatorfunksjoner blitt tilskrevet det, et aspekt som er gjenstand for diskusjon.
