Acetanilid (C8H9NO): Struktur, Egenskaper, Syntese
Acetanilid (C8H9NO) er et aromatisk amid som mottar flere flere navn: N-acetylarylamin, N-fenylacetamid og acetanil. Det virker som et luktfritt faststoff i form av flak, dets kjemiske natur er amid, og kan som sådan danne brannfarlige gasser ved å reagere med sterke reduksjonsmidler.
I tillegg er det en svak base, som er i stand til å reagere med dehydratiseringsmidler som P 2 O 5 for å oppnå en nitril. Det ble funnet at acetanilid hadde en smertestillende og antipyretisk virkning, og ble brukt i år 1886 under navnet Antifebrina av A. Cahn og P. Hepp.
I år 1899 ble acetylsalisylsyre (aspirin), som hadde de samme terapeutiske virkemidlene som acetanilid, innført i markedet. Når bruk av acetanilid var relatert til utseendet av cyanose hos pasienter som følge av metaoglobinaemi indusert av acetanilid, ble bruken avkastet.
Senere ble det etablert at analgetisk og antipyretisk virkning av acetanilid bodde i en metabolitt av dette kalt paracetamol (acetoaminofen), som ikke hadde toksiske effekter, som Axelrod og Brodie foreslo.
Kjemisk struktur
Den kjemiske strukturen av acetanilid er representert i det øvre bildet. På høyre side er den sekskantede benzenaromatiske ringen (med stiplede linjer), og venstre er grunnen til at forbindelsen består av et aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH 3 ).
Acetamidogruppen gir benzenringen en større polar karakter; det vil si, det skaper et dipolmoment i molekylet acetanilid.
Hvorfor? Fordi nitrogen er mer electronegative enn noen av karbonatomer i ringen, er den også koblet til acylgruppen, hvis O-atom også tiltrekker elektronisk tetthet.
På den annen side hviler nesten alle molekylære strukturer av acetanilid på samme plan på grunn av sp2-hybridisering av atomene som komponerer den.
Det er et unntak knyttet til de av -CH3-gruppen, hvis hydrogenatomer utgjør toppene av en tetraeder (de hvite kulene i venstre ende forlater flyet).
Resonansstrukturer og intermolekylære interaksjoner
Det ensomme paret uten å dele i N-atomet sirkulerer gjennom π-systemet i den aromatiske ringen, med opphav til flere resonansstrukturer. En av disse strukturene ender imidlertid med den negative ladningen på O-atomet (mer elektronegativ) og en positiv ladning på N-atomet.
Dermed er det resonansstrukturer hvor en negativ ladning beveger seg i ringen, og en annen hvor den ligger i O-atom. Som følge av denne "elektroniske asymmetrien" - som kommer fra hånden av molekylær asymmetri -, acetanilid interagerer intermolekylært med dipol-dipol-krefter.
Imidlertid er vekselvirkninger av hydrogenbindinger (NH-O- ...) mellom to molekyler acetanilid faktisk den fremherskende kraften i deres krystallinske struktur.
På denne måten består acetanilidkrystaller av orthorhombiske enhetsceller av åtte molekyler orientert med "flade bånd" -former ved deres hydrogenbindinger.
Ovennevnte kan visualiseres dersom en molekyl acetanilid plasseres ovenpå den andre parallelt. Da, da HNCOCH 3- gruppene overlapper romlig, danner de hydrogenbindinger.
I tillegg mellom disse to molekylene kan en tredje også "fly", men med sin aromatiske ring peker mot motsatt side.
Kjemiske egenskaper
Molekylvekt
135.166 g / mol.
Kjemisk beskrivelse
Solid hvit eller gråaktig. Form lyse hvite flak eller et hvitt krystallinsk pulver.
lukt
Toalett.
smaken
Litt krydret
Kokepunkt
304 ° C til 760 mmHg (579 ° F til 760 mmHg).
Smeltepunkt
114, 3 ºC (237, 7 ºF).
Flammepunkt eller brennbarhet
169ºC (337ºF). Måling i åpen kopp.
tetthet
1, 219 mg / ml ved 15 ° C (1 219 mg / ml ved 59 ° F)
Damptetthet
4, 65 i forhold til luft.
Damptrykk
1 mmHg ved 237 ° F, 1, 22 x 10-3 mmHg ved 25 ° C, 2Pa ved 20 ° C.
stabilitet
Han lider av en kjemisk omlegging når den blir utsatt for ultrafiolett lys. Hvordan endres strukturen? Acetylgruppen danner nye bindinger i ringen i orto- og paraposisjonene. I tillegg er den stabil i luften og uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, kaustiske stoffer og alkalier.
volatilitet
Angivelig flyktig ved 95 ºC.
selvantennelse
1004 ºF.
nedbrytning
Den dekomponerer ved oppvarming, og gir en svært giftig røyk.
pH-
5-7 (10 g / l H20 ved 25 ° C)
løselighet
- I vann: 6, 93 × 103 mg / ml ved 25 ºC.
- Løselighet av 1 g acetanilid i forskjellige væsker: i 3, 4 ml alkohol, 20 ml kokende vann, 3 ml metanol, 4 ml aceton, 0, 6 ml kokende alkohol, 3, 7 ml kloroform, 5 ml glyserol, 8 ml dioksan, 47 ml benzen og 18 ml eter. Klorhydrat øker oppløseligheten av acetanilid i vann.
syntese
Den syntetiseres ved å reagere eddiksyreanhydrid med acetanilid. Denne reaksjonen fremgår av mange tekster av organisk kjemi (Vogel, 1959):
C6H5NH2 + (CH3CO) 2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
søknader
-Det er en inhibitor av dekomponeringsprosessen av hydrogenperoksid (hydrogenperoksid).
-Stabiliserer cellulose esterlakken.
-Det intervenerer som mellommann i akselerasjonen av gummiproduksjon. På samme måte er det en mellommann i syntesen av noen fargestoffer og kamfer.
-Det fungerer som en forløper i syntesen av penicillin.
-Det brukes til fremstilling av 4-acetamidosulfonylbenzenklorid. Acetanilid reagerer med klorsulfonsyre (HSO 3 Cl), hvorved man produserer 4-aminosulfonylbenzenklorid. Dette reagerer med ammonium eller en primær organisk amin for å danne sulfonamidene.
-Det ble brukt eksperimentelt i det nittende århundre i utviklingen av fotografering.
Acetanilid brukes som markør for elektroosmotiske flukser (EOF) i kapillærelektroforese for å studere sammenhengen mellom medikamenter og proteiner.
Nylig (2016) acetanilid har vært koblet til 1- (co-fenoksyalkyluracil) i eksperimenter for å hemme replikasjonen av hepatitt C-virus. Acetanilid binder til posisjon 3 av pyrimidinringen.
Eksperimentelle resultater indikerer en reduksjon i replikasjonen av virusgenomet, uavhengig av virusgenotypen.
-For å identifisere toksisiteten til acetanilid ble den brukt som smertestillende og antipyretisk siden 1886. Etterfølgende (1891) ble den brukt til behandling av kronisk og akutt bronkitt hos Grün.
