Myresyre (HCOOH): Struktur, bruk og egenskaper

Myresyre eller metansyre Det er den enkleste og minste sammensetningen av alle organiske syrer. Det er også kjent som metansyre og dens molekylformel er HCOOH, med bare ett hydrogenatom bundet til karbonatomet. Navnet stammer fra ordet formica, som på latin betyr ant.

Femtende århundre naturalister fant at visse typer insekter (formicidae), som maur, termitter, bier og biller, utskiller denne forbindelsen ansvarlig for sine smertefulle biter. Dessuten bruker disse insektene maursyre som en mekanisme for angrep, forsvar og kjemisk signalering.

Ha giftige kjertler som utelater denne og andre syrer (for eksempel eddiksyre) som en spray på utsiden. Myresyre er sterkere enn eddiksyre (CH3COOH); Derfor, oppløst i like mengder i vann, produserer myresyre løsninger med lavere pH-verdier.

Den engelske naturalisten John Ray oppnådde isolasjonen av maursyre i år 1671, destillert fra store mengder maur.

På den annen side ble den første vellykkede syntesen av denne forbindelsen laget av den franske kjemiker og fysiker Joseph Gay-Lussac, ved bruk av hydrocyansyre (HCN) som et reagens.

Hvor er det?

Myresyre kan være tilstede på terrestriske nivåer, som en komponent i biomasse eller i atmosfæren, involvert i et bredt spekter av kjemiske reaksjoner; Det kan til og med bli funnet under gulvene, inne i oljen eller i gassfasen på overflaten.

Når det gjelder biomasse, er insekter og planter hovedgeneratorene av denne syren. Når fossilt brensel brennes, produserer de gassformig maursyre; Derfor frigjør bilmotorer myresyre i atmosfæren.

Imidlertid står jorden for et ublu antall maur, og blant alle disse er i stand til å produsere om et år tusenvis mengden myresyre som genereres av menneskelig industri. På samme måte representerer skogbranner gasskilder til myresyre.

Høyere oppe i den komplekse atmosfæriske matrisen forekommer fotokjemiske prosesser som syntetiserer maursyre.

På dette punktet nedbrytes mange flyktige organiske forbindelser (VOC) under effekten av ultrafiolett stråling, eller oksyderes ved hjelp av OH-friradikalmekanismer. Den rike og komplekse atmosfæriske kjemi er langt den overordnede kilden til maursyre på planeten.

struktur

I det øvre bildet er strukturen av en gassfase-dimer av myresyre illustrert. De hvite kuler samsvarer med hydrogenatomer, de røde kulene samsvarer med oksygenatomene og de svarte kulene samsvarer med karbonatomene.

I disse molekylene kan to grupper ses: hydroksylet (-OH) og formylen (-CH = 0), som begge er i stand til å danne hydrogenbindinger.

Disse interaksjonene er av type O-H-O, hvor hydroksylgruppene er donorene av H og formylgruppene donorene til O.

Imidlertid mangler H som er koblet til karbonatomet denne kapasiteten. Disse interaksjonene er meget sterke og, på grunn av det elektron-fattige H-atom, er hydrogenet i OH-gruppen mer surt; Derfor stabiliserer dette hydrogenet broene enda mer.

Som et resultat av det ovennevnte finnes myresyre i form av en dimer og ikke som et individuelt molekyl.

Krystallstruktur

Når temperaturen faller, dirigerer dimeren dens hydrogenbindinger for å generere den mest stabile strukturen mulig sammen med de andre dimerer, og derved opprette uendelige a- og β-kjeder av maursyre.

En annen nomenklatur er «cis» og «trans» conformers. I dette tilfellet brukes "cis" til å betegne grupper orientert i samme retning og "trans" for de gruppene i motsatt retning.

For eksempel, i a-kjeden "peker" formylgruppene til samme side (venstre side), i motsetning til p-kjeden, hvor disse formylgruppene peker mot motsatte sider (toppbildet).

Denne krystallinske strukturen avhenger av de fysiske variablene som virker på den, slik som trykk og temperatur. Dermed er kjedene konvertible; det vil si under forskjellige forhold kan en "cis" kjede omdannes til en "trans" -kjede, og omvendt.

Hvis trykket øker til drastiske nivåer, blir kjedene komprimert nok til å bli betraktet som en krystallinsk polymer av maursyre.

egenskaper

- Myresyre er en væske ved romtemperatur, fargeløs og med sterk og gjennomtrengende lukt. Den har en molekylvekt på 46 g / mol, smelter ved 8, 4 ° C og har et kokepunkt på 100, 8 ° C, høyere enn det for vann.

- Det er blandbar i vann og i polare organiske løsningsmidler, som f.eks. Eter, aceton, metanol og etanol.

- På den annen side, i aromatiske løsemidler (som benzen og toluen) er det litt løselig, fordi myresyre knapt har et karbonatom i sin struktur.

- Den har en pKa på 3, 77, mer syre enn eddiksyre, noe som kan forklares fordi metylgruppen bidrar til elektronisk tetthet til karbonatomet oksidert av de to oksygenene. Dette resulterer i en liten reduksjon i protonens surhet (CH3COOH, HCOOH).

- Deprotonert syren, dette blir anionformatet HCOO-, som kan delokalisere den negative ladningen mellom de to oksygenatomer. Derfor er det en stabil anion og forklarer den sure surheten av maursyre.

reaksjoner

Myresyre kan dehydreres i karbonmonoksid (CO) og vann. I nærvær av platinakatalysatorer kan den også brytes ned i molekylært hydrogen og karbondioksid:

HCOOH (l) → H2 (g) + CO ₂ (g)

Denne egenskapen gjør at maursyre kan betraktes som en trygg måte å lagre hydrogen på.

søknader

Mat- og landbruksindustrien

Til tross for hvor skadelig maursyren kan være, brukes den i passende konsentrasjoner som konserveringsmiddel i matvarer på grunn av dets antibakterielle virkning. Av samme grunn brukes den i landbruket, der den også har en plantevernmiddelhandling.

Det presenterer også en konserveringsvirkning på beite, noe som bidrar til å forhindre tarmgasser i avlsdyr.

Tekstil- og skotøyindustrien

Det brukes i tekstilindustrien i farging og raffinering av tekstiler, og er kanskje den vanligste bruken av denne syren.

Myresyre brukes i lærbehandling på grunn av dens avfettingsvirkning og hårfjerning av dette materialet.

Veisikkerhet på veier

I tillegg til de angitte industrielle bruksområder, brukes myresyre-derivater (formater) i Sveits og Østerrike på veier om vinteren, for å redusere ulykkesrisikoen. Denne behandlingen er mer effektiv enn bruken av vanlig salt.