Deoksyribose: Struktur, Egenskaper og Viktighet

Deoksyribose, også kjent som 2-deoksy-D-ribose eller 2-deoksy-D-erytro-pentose, er et 5-karbonmonosakkarid (pentose) hvis empiriske formel er C5H10O4. Dens struktur er presentert i figur 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekylet er en komponent i DNA-strukturen (deoksyribonukleinsyre), hvor den veksler med fosfatgrupper for å danne "ryggraden" av DNA-polymeren og binder til nitrogenbaser

Tilstedeværelsen av deoksyribose i stedet for ribose er en forskjell mellom DNA og RNA (ribonukleinsyre). Deoksyribose ble syntetisert i 1935, men ble ikke isolert fra DNA til 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

I deoksyribose er alle hydroksylgruppene på samme side i Fischer-projeksjonen (figur 2). D-2-deoksyribose er en forløper for nukleinsyre-DNA. 2-deoksyribose er en aldopentose, det vil si et monosakkarid med fem karbonatomer og har en aldehydfunksjonell gruppe.

Det skal bemerkes at for tilfelle av disse sukkene er karbonene betegnet med en apostrofi for å skille dem fra karbonene i de nitrogenholdige baser som er tilstede i DNA-kjeden. På denne måten er det sagt at deoksyribose mangler en OH i karbon C2 '.

Syklisk struktur av deoksyribose

Alle karbohydrater sykles i vandig medium siden dette gir stabilitet. Avhengig av deres karbonnummer, kan de vedta en struktur analog med furan eller pyran som angitt i figur 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoksyribose finnes hovedsakelig som en blanding av tre strukturer: den lineære form H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H og to ringformer, deoksyribofuranose (C3'-endo) med en ring på fem lemmer og deoksyribopyranose ("C2'-endo"), med en seks-ledd ring. Det siste skjemaet er overveiende som angitt i figur 4.

Forskjeller mellom ribose og deoksyribose

Som navnet antyder, er deoksyribose et deoksygenert sukker, noe som betyr at det er avledet fra ribosukker ved tap av et oksygenatom.

Det mangler hydroksylgruppen (OH) i karbon C2 'som vist i figur 5 (Carr, 2014). Deoksyribose-sukker er en del av DNA-kjeden mens ribose er en del av RNA-kjeden.

Siden pentose sukker, arabinose og ribose bare er forskjellig fra stereokjemien ved C2 '(ribose er R og arabinose er L ifølge Fisher's konvensjon), 2-deoksyribose og 2-deoksyarabinose er ekvivalente, selv om sistnevnte Term brukes sjelden fordi ribose, ikke arabinose, er forløperen til deoksyribose.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Ribose er et hvitt faststoff som danner en fargeløs væske i vandig løsning (National Center for Biotechnology Information., 2017). Den har en molekylvekt på 134, 13 g / mol, et smeltepunkt på 91 ° C og som alle karbohydrater er det meget løselig i vann (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoksyribose stammer fra pentosefosfatbanen fra ribose-5-fosfat med enzymer kalt ribonukleotidreduktaser. Disse enzymene katalyserer deoksygeneringsprosessen (COMPOUND: C01801, SF).

Deoksyribose i DNA

Som nevnt ovenfor er deoksyribose en komponent i DNA-strengen som gir den stor biologisk betydning. DNA-molekylet (deoksyribonukleinsyre) er hovedregisteret for genetisk informasjon i livet.

I standardnukleinsyresnomenklaturen består et DNA-nukleotid av et deoksyribosemolekyl med en organisk base (vanligvis adenin, tymin, guanin eller cytosin) festet til karbon 1 'ribose.

5'-hydroksylet i hver deoksyriboseenhet er erstattet av et fosfat (danner et nukleotid) som er bundet til 3'-karbonet av deoksyribosen i den foregående enhet (Crick, 1953).

For dannelsen av DNA-strengen er først dannelsen av nukleosider påkrevet. Nukleosider foregår nukleotider. DNA (deoksyribonukleinsyre) og RNA (ribonukleinsyre) dannes av nukleotidkjeder.

Et nukleosid dannes av en heterocyklisk amin, kalt en nitrogenholdig amin og et sukkermolekyl som kan være ribose eller deoksyribose. Når en fosfatgruppe er koblet til et nukleosid, blir nukleosidet et nukleotid.

Basene i DNA-nukleosidprekursorer er adenin, guanin, cytosin og tymin. Sistnevnte erstatter uracil i RNA-kjeden. Deoksyribose-sukkermolekylene binder til basene i DNA-nukleosidprekursorer.

DNA-nukleosidene er betegnet adenosin, guanosin, tymidin og cytosin. Figur 6 illustrerer strukturen av DNA-nukleosidene.

Når en nukleosid oppnår en fosfatgruppe blir den et nukleotid; En, to eller tre fosfatgrupper kan festes til et nukleosid. Eksempler er adenin ribonukleosidmonofosfat (AMP), adenin ribonukleosiddifosfat (ADP) og adenin ribonukleosidtrifosfat (ATP).

Nukleotider (nukleosider koblet til fosfat) er ikke bare de grunnleggende komponentene i RNA og DNA, men tjener også som energikilder og sendere av informasjon i celler.

For eksempel tjener ATP som en energikilde i mange biokjemiske interaksjoner i cellen, gir GTP (guanosintrifosfat) energi til proteinsyntese, og cyklisk AMP (cyklisk adenosinmonofosfat), et cyklisk nukleotid, overfører signaler til proteiner. hormonelle og nervesystemresponser (Blå, SF).

I tilfelle av DNA, bindes monofosfatnukleotidene gjennom en fofodiesterbinding mellom 5'- og 3'-karbonet av et annet nukleotid for å danne en streng av kjeden som angitt i figur 8.

Deretter binder strengen dannet av nukleotidene forbundet med fosfodiesterbindingen til den komplementære streng for å danne DNA-molekylet som vist i figur 9.

Biologisk betydning av deoksyribose

Konfigurasjonen av DNA-strengen er sterkt stabil delvis på grunn av stakkene av deoksyribosemolekylene.

Deoksyribosemolekylene interagerer gjennom Van der Waals-krefter mellom dem ved hjelp av permanente dipol-interaksjoner og dipoler indusert av oksygene av hydroksylgruppene (OH), som gir ytterligere stabilitet til DNA-strengen.

Fraværet av 2'-hydroksylgruppen i deoksyribosen er tilsynelatende ansvarlig for den større mekaniske fleksibiliteten til DNA sammenlignet med RNA, som tillater det å påta seg konformasjon av dobbelt helix og også (i eukaryoter) å være tett viklet inne i kjernen av cellen

De dobbeltstrengede DNA-molekylene er også typisk mye lengre enn RNA-molekylene. Ryggraden til RNA og DNA er strukturelt like, men RNA er enkeltkjede og er laget av ribose i stedet for deoksyribose.

På grunn av mangelen på hydroksylgruppen er DNA mer resistent mot hydrolyse enn RNA. Mangelen på den delvis negative hydroksylgruppen favoriserer også DNA på RNA i stabilitet.

Det er alltid en negativ ladning forbundet med fosfodiesterbroer som binder to nukleotider som avviser hydroksylgruppen i RNA, noe som gjør den mindre stabil enn DNA (Structural Biochemistry / Nucleic Acid / Sugar / Deoxyribose Sugar, 2016).

Andre biologisk viktige derivater av deoksyribose innbefatter mono-, di- og trifosfater, så vel som 3'-5'-cykliske monofosfater. Det skal også bemerkes at betydningen av DNA-kjeden er betegnet av karbonene av ribose. Dette er spesielt nyttig for å forstå DNA-replikasjon.

Som allerede observert er DNA-molekylene dobbeltstrengede og de to kjedene er antiparallelle, det vil si at de løper i motsatte retninger. DNA-replikasjon i prokaryoter og eukaryoter skjer samtidig i begge kjedene.

Imidlertid er det ikke noe enzym i en hvilken som helst organisme som er i stand til å polymerisere DNA i 3 'til 5'-retningen, slik at begge nylig replikerte DNA-tråder ikke kan vokse i samme retning samtidig.

Imidlertid gjengir det samme enzymet begge kjedene samtidig. Enkelt-enzymet replikerer en streng ("ledende streng") på en kontinuerlig måte i 5'-til-3'-retningen, med den samme generelle fremføringsretning.

Replikere den andre strengen ("forsinket streng") diskontinuerlig under polymerisering av nukleotidene i korte stråler med 150-250 nukleotider, igjen i 5'- til 3'-retningen, men samtidig vendt mot den bakre ende av RNA prejudikat I stedet for mot den uplastede delen.

Fordi DNA-strengene er antiparallelle, virker enzym-DNA-polymerasen asymmetrisk. I hovedkjeden (fremover) syntetiseres DNA kontinuerlig. I forsinket filament syntetiseres DNAet i korte fragmenter (1-5 kilobaser), de såkalte Okazaki-fragmentene.

Flere fragmenter av Okazaki (opptil 250) må syntetiseres, i rekkefølge, for hver replikasjonsgaffel. For å sikre at dette skjer, virker helikasen på forsinket kjede for å slappe av dsDNA i en 5 'til 3' retning.

I det pattedyrnære genomet blir de fleste RNA-primere til slutt fjernet som en del av replikasjonsprosessen, mens etter replikasjon av mitokondriegenomet forblir den lille delen av RNA en integrert del av den lukkede sirkulære DNA-strukturen.