Sykloheksen: struktur, egenskaper, syntese og bruk
Sykloheksen er en alken eller cyklisk olefin, hvis molekylære formel er C6H10. Den består av en fargeløs væske, uoppløselig i vann og blandbar med mange organiske løsningsmidler. Det er preget av å være brannfarlig, og i naturen finnes det vanligvis i kullærer.
Sykloheksen syntetiseres ved delvis hydrogenering av benzen og ved dehydrering av alkoholcykloheksanol; det er en mer rusten form. Som andre cycloalkener gjennomgår det reaksjoner av elektrofil tillegg og med frie radikaler; for eksempel halogeneringsreaksjonen.
Denne cykliske alkenen (toppbildet) danner azeotropiske blandinger (ikke separerbare ved destillasjon), med lavere alkoholer og eddiksyre. Det er ikke veldig stabilt i langvarig lagring, siden det brytes ned under påvirkning av sollys og ultrafiolett stråling.
Sykloheksen brukes som løsningsmiddel, og har derfor mange anvendelser, for eksempel: stabilisator av høyoktan-gassoliner og for utvinning av oljer.
Men det viktigste er at cykloheksen tjener som mellomprodukt og råmateriale for å oppnå mange nyttige forbindelser, blant annet: cykloheksan, adipinsyre, maleinsyre, cykloheksan, butadien, cykloheksylkarboksylsyre, etc.
Struktur av cykloheksen
Strukturen av cykloheksen med en modell av kuler og barer er vist i bildet ovenfor. Man kan legge merke til de seks karbonringen og dobbeltbindingen, begge umettighetene til forbindelsen. Fra dette perspektivet ser det ut til at ringen er flat; men det er ikke i det hele tatt.
Til å begynne med har karbonene i dobbeltbindingen sp2-hybridisering, noe som gir dem en trigonalplan geometri. Derfor er disse to karbonene, og de som ligger ved siden av dem, i samme plan; mens de to karbonene i motsatt ende (til dobbeltbindingen) er over og under nevnte planet.
Det nedre bildet illustrerer perfekt det som nettopp har blitt forklart.
Legg merke til at svartbåndet består av fire karboner: de to av dobbeltbindingen, og de andre som støter til dem. Det synlige perspektivet er det som ville bli oppnådd dersom en tilskuer plasserte øyet rett foran dobbeltbonden. Det kan da sees at et karbon er over og under dette flyet.
Siden cykloheksenmolekylet ikke er statisk, vil de to karbonene bytte ut: man vil senke mens den andre vil stige over flyet. Så du forventer at molekylet skal oppføre seg.
Intermolekylære interaksjoner
Sykloheksen er et hydrokarbon, og derfor er dets intermolekylære interaksjoner basert på dispersjonskreftene i London.
Dette skyldes at molekylet er apolært, uten permanent dipolmoment, og dens molekylvekt er den faktoren som bidrar mest til å holde den sammenhengende i væsken.
Også dobbeltbindingen øker graden av interaksjon, siden den ikke kan bevege seg med samme fleksibilitet som for de andre karbonene, og dette favoriserer samspillet mellom nærliggende molekyler. Det er av denne grunn at cykloheksen har et litt høyere kokepunkt (83 ° C) enn cykloheksan (81 ° C).
egenskaper
Kjemiske navn
Sykloheksen, tetrahydrobenzen.
Molekylvekt
82, 146 g / mol.
Fysisk utseende
Fargeløs væske
lukt
Søt lukt
Kokepunkt
83 ° C til 760 mmHg.
Smeltepunkt
-103.5 ºC.
Tennspunkt
-7 ºC (lukket kopp).
Løselighet i vann
Nesten uoppløselig (213 mg / L).
Løselighet i organiske løsningsmidler
Blandbar med etanol, benzen, karbontetraklorid, petroleumseter og aceton. Det forventes at det vil være i stand til å oppløse apolære forbindelser, som noen av allotropene av kull.
tetthet
0, 810 g / cm3 ved 20 ° C.
Damptetthet
2, 8 (i forhold til luften tatt lik 1).
Damptrykk
89 mmHg ved 25 ° C.
Selvantennelse
244 ºC.
nedbrytning
Den dekomponerer i nærvær av uransalter, under påvirkning av sollys og ultrafiolett stråling.
viskositet
0, 625 mPascal ved 25 ºC.
Forbrenningsvarme
3, 751, 7 kJ / mol ved 25 ° C.
Fordampingsvarme
30, 46 kJ / mol ved 25 ° C.
Overflatespenning
26, 26 mN / m.
polymerisasjon
Det kan polymerisere under visse forhold.
Luktgrense
0, 6 mg / m3.
Brytningsindeks
1, 4465 ved 20 ° C
pH-
7-8 ved 20 ° C.
stabilitet
Sykloheksen er ikke veldig stabil under langvarig lagring. Eksponering for lys og luft kan forårsake produksjon av peroksider. På samme måte er det uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.
reaksjoner
-Sykloalkenene opplever hovedsakelig tilleggsreaksjoner, både elektrofile og frie radikaler.
- Reagerer med brom for å danne 1, 2-dibromcykloheksan.
-Det oksideres raskt i nærvær av kaliumpermanganat (KMnO 4 ).
-Det er i stand til å produsere et epoksid (cykloheksenoksyd) i nærvær av peroksybenzosyre.
syntese
Sykloheksen fremstilles ved syrekatalyse av cykloheksanol:
Symbolet A representerer varmen som er nødvendig for å fremme utgangen av OH-gruppen som et vannmolekyl i et surt medium (-OH2 +).
Sykloheksen produseres også ved delvis hydrogenering av benzen; det vil si at to av sine dobbeltbindinger legger til et hydrogenmolekyl:
Selv om reaksjonen virker enkel, krever det høye trykk på H2 og katalysatorer.
søknader
-Det har verktøy som et organisk løsningsmiddel. I tillegg er det et råmateriale for fremstilling av adipinsyre, adipikaldehyd, maleinsyre, cykloheksan og cykloheksylkarboksylsyre.
-Det brukes til fremstilling av cykloheksanklorid, en forbindelse som brukes som mellomprodukt for fremstilling av farmasøytiske produkter og gummitilsetninger.
- Sykloheksen brukes også i syntese av cykloheksan, råmateriale til produksjon av medisiner, plantevernmidler, parfymer og fargestoffer.
-Sykloheksen er involvert i syntesen av aminocykloheksanol, en forbindelse som brukes som et overflateaktivt middel og emulgeringsmiddel.
-I tillegg kan cykloheksen brukes til fremstilling i laboratoriet av butadien. Sistnevnte forbindelse brukes til fremstilling av syntetisk gummi, til fremstilling av bildekk, og brukes også til fremstilling av akrylplast.
-Sykloheksenet er råmateriale for syntese av lysin, fenol, polycykloolefinharpiks og gummiadditiver.
-Det brukes som stabilisator for høyoktan-bensoliner.
-Det intervenerer i syntese av vanntette belegg, sprekkresistente filmer og bindemidler for belegg.
risikoer
Sykloheksen er ikke en meget giftig forbindelse, men det kan forårsake rødhet av hud og øyne ved kontakt. Dens innånding kan gi hoste og døsighet. I tillegg kan inntaket føre til døsighet, kortpustethet og kvalme.
Sykloheksen absorberes dårlig i mage-tarmkanalen, så alvorlige systemiske effekter forventes ikke ved inntaket. Den største komplikasjonen er aspirasjonen ved åndedrettssystemet, som kan produsere kjemisk lungebetennelse.
