Enantiomerer: Nomenklatur, Egenskaper, Egenskaper og Eksempler

Enantiomerer er de par organiske (og uorganiske) forbindelser som består av to speilbilder som ikke kan overlappe den ene over den andre. Når motsatt oppstår, for eksempel i tilfelle av en ball, en golfklubb eller en gaffel, sies de å være achirale gjenstander.

Begrepet kirurgi ble laget av William Thomson (Lord Kelvin), som definerte at et objekt er chiralt dersom det ikke kan overlappe seg med speilbildet. For eksempel er hendene chirale elementer, fordi refleksjonen av venstre hånd, selv om den blir, vil aldri falle sammen med originalen.

En måte å demonstrere på er ved å plassere høyre hånd til venstre, og oppdage at de eneste fingrene som overlapper er de midterste. Faktisk kommer ordet chiral fra det greske ordet cheir, som betyr "hånd".

I tilfelle av gaffelen til det øvre bildet, hvis dets refleksjon skulle vende, ville den passe perfekt under originalen, som oversettes som en achiral gjenstand.

Asymmetrisk karbon

Hvilken geometrisk form må et sett med atomer må anses å være chirale? Svaret er tetrahedral; det vil si for en organisk forbindelse må karbonatomet ha et tetraedralt arrangement rundt det. Men selv om dette gjelder for de fleste forbindelser, er dette ikke alltid tilfelle.

For at denne hypotetiske CW _4- forbindelsen skal være chiral, må alle substituenter være forskjellige. Hvis det ikke var på denne måten, kan refleksjonen av tetraederet overlappe etter noen rotasjoner.

Forbindelsen C (ABCD) er således chiral. Når dette skjer, er karbonatomet bundet til fire forskjellige substituenter kjent som asymmetrisk karbon (eller stereogent karbon). Når dette karbonet "ser" ut i speilet, utgjør dets refleksjon og dette det enantiomere paret.

I det øvre bildet er tre enantiomere par av forbindelse C (ABCD) illustrert. Tatt i betraktning bare det første paret, er refleksjonen ikke overlegelig, for når man bare svinger over bokstavene A og D sammenfaller, men ikke C og B.

Hvilket forhold har de andre parene enantiomerer med hverandre? Forbindelsen og dens bilde av det første enantiomeriske par er diastereomerer av de andre parene.

Med andre ord er diastereomerer stereoisomerer av samme forbindelse, men uten å være produktet av egen refleksjon; det vil si, de er ikke speilbildet sitt.

En praktisk måte å assimilere dette konseptet på er å bruke modeller, noen av disse er like enkle som de som er bevæpnet med en anime ball, noen pinner og noen plastinmasser som representerer atomene eller gruppene.

nomenklatur

Byttet av plass til to bokstaver gir en annen enantiomer, men hvis tre bokstaver endres, går operasjonen tilbake til den opprinnelige forbindelsen med forskjellig romlig orientering.

På denne måten gir to bokstaver opp til to nye enantiomerer og samtidig to nye diastereomerer av det opprinnelige paret.

Men hvordan å skille disse enantiomerene fra hverandre? Det er her når RS-absolutt konfigurasjon oppstår.

Forskerne som implementerte det var Cahn, Sir Christopher Ingold og Vladimir Prelog. Av denne grunn er det kjent som noteringssystemet (RS) av Cahn-Ingold-Prelog.

Regler for sekvenser eller prioriteringer

Hvordan søke denne absolutt konfigurasjonen? For det første refererer uttrykket "absolutt konfigurasjon" til det nøyaktige romlige arrangementet av substituentene på det asymmetriske karbon. Dermed har hvert romlig arrangement sin egen R- eller S-konfigurasjon.

Det øvre bildet illustrerer to absolutte konfigurasjoner for et par enantiomerer. For å betegne en av de to som R eller S, må reglene for sekvenser eller prioriteringer følges:

1- Substituenten med høyeste atomnummer er den som har høyeste prioritet.

2- Molekylet er orientert slik at atom eller gruppe med minst prioritet peker bak flyet.

3- Tegn pilene på koblingene og tegne en sirkel i nedadgående retningsretning. Hvis denne retningen er den samme med klokken, er konfigurasjonen R; hvis det er mot klokka, så er konfigurasjonen S.

I tilfelle av bildet, svarer den røde kule merket med nummer 1 til substituenten med høyeste prioritet og så videre.

Den hvite sfæren, den for nummer 4, svarer nesten alltid til hydrogenatomet. Med andre ord: hydrogen er substituenten av laveste prioritet og teller sist.

Eksempel på absolutt konfigurasjon

I kompositten av det øvre bildet (aminosyre l-serin) har det asymmetriske karbon følgende substituenter: CH2OH, H, COOH og NH2.

Ved anvendelse av de ovennevnte regler for denne forbindelse er substituenten med høyest prioritet NH2, etterfulgt av COOH og til slutt CH20H. Den fjerde substituenten forstås å være H.

COOH-gruppen har prioritet over CH2OH, fordi karbonet danner tre bindinger med oksygenatomer (O, O, O), mens den andre danner bare en med OH (H, H, O).

Egenskaper av enantiomerene

Enantiomerene mangler symmetrielementer. Disse elementene kan enten være planet eller symmetriens senter.

Når disse er tilstede i molekylstrukturen, er det meget sannsynlig at forbindelsen er achiral og derfor ikke kan danne enantiomerer.

egenskaper

Et par enantiomerer utviser de samme fysiske egenskaper, som for eksempel kokepunkt, smeltepunkt eller damptrykk.

En egenskap som skiller dem er imidlertid evnen til å rotere polarisert lys, eller hva som er det samme: hver enantiomer har sine egne optiske aktiviteter.

Enantiomerene som roterer det polariserte lyset med klokken, får konfigurasjonen (+), mens de som roterer den mot motsatt, får konfigurasjonen (-).

Disse rotasjonene er uavhengige av de romlige arrangementene av substituentene på det asymmetriske karbon. Følgelig kan en forbindelse med konfigurasjon R eller S være (+) og (-).

I tillegg, hvis konsentrasjonene av begge enantiomerer (+) og (-) er like, avviker det polariserte lyset ikke fra dets bane og blandingen er optisk inaktiv. Når dette skjer, kalles blandingen en racemisk blanding.

I sin tur regulerer de romlige ordningene reaktiviteten til disse forbindelsene mot stereospesifikke substrater. Et eksempel på denne stereospecificiteten forekommer når det gjelder enzymer, som bare kan virke på en bestemt enantiomer, men ikke på speilbildet.

eksempler

Av mange mulige enantiomerer har vi som eksempler følgende tre forbindelser:

thalidomid

Hvilke av de to molekylene har S-konfigurasjonen? Den til venstre. Prioritetsordningen er som følger: først nitrogenatomet, andre karbonylgruppen (C = 0) og tredje metylengruppen (-CH2-).

Når du går gjennom gruppene, bruk retningen med urviseren (R); Men når hydrogenet peker ut av flyet, svarer konfigurasjonen sett fra bakvinkelen faktisk til S, mens i tilfellet av molekylet til høyre peker hydrogenet (laveste prioritet) en gang tilbake av flyet.

Salbutamol og limonene

Hvilken av de to molekylene er R-enantiomeren: den ene over eller den ene nedenfor? I begge molekylene er det asymmetriske karbon bundet til OH-gruppen.

Etablering av prioritetsorden for molekylet under det som gir denne måten: først OH, andre aromatiske ringen og tredje gruppen CH2NH-C (CH3) ₃ .

Gjennom gruppene trekkes en sirkel i retning med urviseren; Derfor er det R-enantiomeren. Således er molekylet nedenfor R-enantiomeren, og den øverste er S.

For tilfellet av forbindelsen (R) - (+) - limonen og (S) - (-) - limonen er forskjellene i deres kilder og lukt. R-enantiomeren er karakterisert ved å ha en lukt av appelsiner, mens S-enantiomeren har en lukt av sitroner.