Ketoner: Typer, Egenskaper, Nomenklatur, Bruk og Eksempler

Ketoner er organiske forbindelser som har en karbonylgruppe (-CO). De er enkle forbindelser hvor karbonylgruppens karbon er bundet til to karbonatomer (og deres substituentkjeder). Ketoner er "enkle" fordi de ikke har reaktive grupper som -OH eller -Cl festet til karbon.

Endelig er eliminering av ketoner fra menneskekroppen vanligvis forbundet med lavt nivå av sukker (i diabetiske tilfeller og / eller ekstreme faste), noe som kan forårsake alvorlige helseproblemer for pasienten.

Generell formel for ketoner

Ketoner er karbonylforbindelser hvor denne gruppen er bundet til to hydrokarbongrupper; disse kan være alkylgrupper, benzenringgrupper eller begge deler.

Et keton kan ganske enkelt være representert som R- (C = 0) -R ', hvor R og R' er noen to hydrokarbonkjeder (alkaner, alkener, alkyner, cykloalkaner, benzenderivater og andre). Det er ingen ketoner med et hydrogen som er festet til karbonylgruppen.

Det finnes et bredt utvalg av metoder for fremstilling av ketoner i industri- og laboratoriemiljøet; I tillegg er det viktig å merke seg at ketoner kan syntetiseres av forskjellige organismer, inkludert mennesker.

I industrien innebærer den vanligste metoden for syntese av ketoner oksydasjonen av hydrokarboner, typisk ved bruk av luft. I liten skala fremstilles ketoner vanligvis gjennom oksidasjon av sekundære alkoholer, noe som gir produkter som keton og vann.

Utover disse mer vanlige metodene kan ketoner syntetiseres gjennom alkener, alkyner, salter av nitrogenforbindelser, estere og mange andre forbindelser, noe som gjør dem enkle å få.

Typer av ketoner

Det er flere klassifikasjoner for ketoner, avhengig hovedsakelig av substituentene i deres kjeder R. Følgende er de vanligste klassifiseringene for disse stoffene:

Ifølge strukturen i kjeden din

I dette tilfellet klassifiseres ketonet ved hvordan kjeden er strukturert: de alifatiske ketoner er de som har to radikaler R og R 'som har form av alkylradikaler (alkaner, alkener, alkyner og cykloalkaner).

For sin del er aromater de som danner benzenderivater, mens de fortsatt er ketoner. Til slutt er blandede ketoner de som har et R-alkylradikal og et R'-arylradikal, eller omvendt.

Ifølge symmetrien av radikaler

I dette tilfellet studeres radikalerne R og R 'substituenter av karbonylgruppen; når disse er like (identiske) kalles keton symmetrisk; men når de er forskjellige (som de fleste ketoner), kalles de seg asymmetriske.

Ifølge metningen av sine radikaler

Ketoner kan også klassifiseres etter metning av deres karbonkjeder; Hvis disse er i form av alkaner kalles ketonet et mettet keton. I motsetning, hvis kjedene er funnet som alkener eller alkyner, kalles ketonet et umettet keton.

diketoner

Dette er en egen klasse av keton, siden kjedene i dette ketonet har to karbonylgrupper i deres struktur. Noen av disse ketonene har unike egenskaper, for eksempel en lengre bindelengde mellom karboner.

For eksempel er diketoner avledet fra cykloheksan kjent som kinoner, som bare er to: orto-benzoquinon og para-benzoquinon.

Fysiske og kjemiske egenskaper av ketoner

Ketoner, som de fleste aldehyder, er flytende molekyler og har en rekke fysiske og kjemiske egenskaper som varierer avhengig av lengden på kjedene. Egenskapene er beskrevet nedenfor:

Kokepunkt

Ketoner er svært flyktige, høyt polare og kan ikke donere hydrogener for hydrogenbindinger (de har ikke hydrogenatomer knyttet til karbonylgruppen), så de har høyere kokepunkt enn alkener og etere, men lavere enn de alkoholer med samme molekylvekt.

Kokens kokepunkt øker ettersom molekylets størrelse øker. Dette skyldes inngrep av van der Waals og dipol-dipol-krefter, som krever en større mengde energi for å separere atomer og elektroner tiltrukket av molekylet.

løselighet

Oppløseligheten av ketoner har en sterk innflytelse på en del av disse molekylers evne til å akseptere hydrogener i deres oksygenatom og danner dermed hydrogenbinding med vann. I tillegg dannes attraktive dispersjons- og dipol-dipol-krefter mellom ketoner og vann, noe som øker deres oppløselige effekt.

Ketoner mister løselighetskapasiteten, jo større er deres molekyl, da de begynner å kreve mer energi å oppløse i vann. De er også oppløselige i organiske forbindelser.

surt

Takket være karbonylgruppen har ketoner en sur natur; Dette skjer på grunn av resonansstabiliseringskapasiteten til denne funksjonsgruppen, som kan overføre protoner fra dobbeltbindingen for å danne en konjugatbase som kalles enol.

reaktivitet

Ketoner er en del av et stort antall organiske reaksjoner; Dette skjer på grunn av suspendering av karbonylkullet til det nukleofile tilsetningen, i tillegg til dets polaritet.

Som nevnt ovenfor, gjør den høye reaktiviteten til ketoner dem et anerkjent mellomprodukt som tjener som basis for syntetisering av andre forbindelser.

nomenklatur

Ketoner er navngitt i henhold til prioritet eller betydning for karbonylgruppen i hele molekylet, så når du har et molekyl styrt av karbonylgruppen, kalles ketonet ved å legge til suffikset "-ona" til navnet på hydrokarbonet.

Den lengste kjeden med karbonylgruppen er tatt som hovedkjede, og deretter heter molekylet. Hvis karbonylgruppen ikke har prioritet over de andre funksjonelle gruppene i molekylet, blir den identifisert med «-okso».

For mer kompliserte ketoner kan posisjonen til funksjonell gruppen identifiseres med et tall, og i tilfelle diketoner (ketoner med to identiske R- og R'-substituenter), heter molekylet med suffikset "-dion".

Endelig kan ordet "keton" også brukes etter identifisering av kjedene av radikaler bundet til karbonyl-funksjonelle gruppen.

Forskjell mellom aldehyder og ketoner

Den store forskjellen mellom aldehyder og ketoner er nærværet av et hydrogenatom festet til karbonylgruppen i aldehyder.

Dette atom har en viktig effekt når det gjelder å involvere et molekyl i en oksidasjonsreaksjon: et aldehyd vil danne en karboksylsyre eller et karboksylsyresalt, avhengig av om oksidasjon oppstår under sure eller basiske betingelser.

På den annen side har et keton ikke dette hydrogen, så de minste trinnene som er nødvendige for oksidasjon, forekommer ikke.

Det er metoder for å oksidere et keton (med oksidasjonsmidler mye kraftigere enn de som vanligvis brukes), men disse bryter ned ketonmolekylet og separerer det først i to eller flere deler.

Industriell og daglig bruk

I industrien observeres ketoner ofte i parfymer og maling, og tar roller av stabilisatorer og konserveringsmidler som hindrer andre komponenter i blandingen til å nedbrytes. De har også et bredt spekter som løsemidler i de næringene som produserer eksplosiver, maling og tekstiler, i tillegg til legemidler.

Aceton (det minste og enkleste ketonet) er et oppløsningsmiddel som er anerkjent over hele verden, og brukes som en malingsfjerner og tynner.

I naturen kan ketoner fremstå som sukker, kalt ketose. Ketoser er monosakkarider som inneholder ett keton per molekyl. Den mest kjente ketosen er fruktose, sukkeret finnes i frukt og honning.

Fettsyrebiosyntesen som forekommer i cytoplasma av dyreceller, skjer også gjennom virkningen av ketoner. Til slutt, og som nevnt ovenfor, kan det være en forhøyning av ketoner i blodet etter fasting eller i diabetiske tilfeller.