Syr anhydrider: Hvordan de form, formel, applikasjoner og eksempler

Syreanhydrider anses å ha stor betydning blant det store antallet forbindelser av organisk opprinnelse som eksisterer. Disse presenteres som molekyler som har to acylgrupper (organiske substituenter hvis formel er RCO-, hvor R er en karbonkjede) koblet til det samme oksygenatom.

Det er også en klasse syreanhydrider som vanligvis finnes: karboksylsyreanhydrider, såkalte fordi utgangssyren er en karboksylsyre. For å nevne de av denne typen hvis struktur er symmetrisk, bør bare en substitusjon av termer gjøres.

Syreuttrykket i nomenklaturen til den opprinnelige karboksylsyre må erstattes av begrepet anhydrid, som betyr "uten vann", uten å endre resten av navnet på molekylet som dannes. Disse forbindelsene kan også genereres ved å starte fra en eller to acylgrupper fra andre organiske syrer, så som fosfonsyre eller sulfonsyre.

På lignende måte kan syreanhydrider oppstå som har en uorganisk syre, så som fosforsyre, som base. Imidlertid er dens fysiske og kjemiske egenskaper, dets anvendelser og andre egenskaper avhengig av syntesen som utføres og strukturen av anhydridet.

Hvordan dannes syreanhydrider?

Noen syreanhydrider kommer fra forskjellige måter, enten i laboratoriet eller i industrien. I industriell syntese blir eddiksyreanhydrid tatt som et eksempel, som hovedsakelig frembringes ved karbonylering av metylacetatmolekylet.

Et annet eksempel på disse syntetene er den av maleinsyreanhydrid, som genereres ved oksydasjon av benzenmolekylet eller butanmolekylet.

Imidlertid er det i syntesen av sure anhydrider i laboratoriet lagt vekt på dehydrering av de tilsvarende syrer, slik som fremstilling av etanisk anhydrid, hvor to molekyler etansyre dehydreres for å gi opphav til nevnte forbindelse.

Intramolekylær dehydrering kan også forekomme; det vil si innenfor det samme molekylet av en syre med to karboksyl- eller dikarboksylgrupper, men hvis det motsatte skjer og et syreanhydrid gjennomgår hydrolyse, oppstår regenerering av syrer som oppsto det.

Syreanhydrider hvis acylsubstituenter er de samme kalles symmetriske, mens i anhydrider av denne type anses å være blandet, er disse acylmolekylene forskjellige.

Imidlertid genereres disse artene også når en reaksjon oppstår mellom et acylhalogenid (hvis generelle formel er en (RCOX)) med et karboksylatmolekyl (hvis generelle formel er R'COO-)). [2]

Generell formel

Den generelle formelen for syreanhydrider er (RC (O)) 2O, som er best observert i bildet plassert i begynnelsen av denne artikkelen.

For eksempel er det for eddiksyreanhydrid (fra eddiksyre) den generelle formel (CH3CO) 2O, skrevet for mange andre lignende syreanhydrider.

Som nevnt ovenfor har disse forbindelsene nesten samme navn som deres forløpersyrer, og det eneste som endres er begrepet syre med anhydrid, siden de samme nummereringsregler for atomer og substituenter må følges for å få den riktige nomenklaturen.

søknader

Syr anhydrider har mange funksjoner eller applikasjoner avhengig av at feltet blir studert fordi de har høy reaktivitet, kan de være reaktive forløpere eller være en del av mange viktige reaksjoner.

Et eksempel på dette er bransjen hvor eddiksyreanhydrid produseres i store mengder fordi det er den enkleste strukturen som kan isoleres. Dette anhydridet anvendes som et reagens i viktige organiske synteter, så som acetatestere.

Industriell bruk

På den annen side er maleinsyreanhydrid vist med en syklisk struktur, som anvendes ved fremstilling av belegg for industriell bruk og som forløper for noen harpikser gjennom kopolymeriseringsprosessen med styrenmolekyler. I tillegg virker dette stoffet som en dienofil når Diels-Alder-reaksjonen utføres.

Tilsvarende er det forbindelser som har to molekyler syreanhydrider i deres struktur, så som etylentetrakarboksylsyrehydrid eller benzoquinontetrakarboksylsyrehydrid, som anvendes ved syntese av visse forbindelser, så som polyimider eller noen polyamider og polyestere.

I tillegg til disse er det et blandet anhydrid kalt 3'-fosfadenadenos-5'-fosfosulfat, som kommer fra fosfor- og svovelsyrer, som er det vanligste koenzymet i biologiske sulfatoverføringsreaksjoner.

Eksempler på syreanhydrider

Nedenfor er en liste med navnene på noen syreanhydrider, for å gi noen eksempler på disse forbindelsene så viktige i organisk kjemi at de kan danne forbindelser av lineær struktur eller ringer av flere medlemmer:

- Eddiksyreanhydrid.

- Propansyreanhydrid.

- Benzoanhydrid.

- maleinsyreanhydrid

- Suksinsyreanhydrid.

- Ftalalsyreanhydrid.

- Naphthaletakarboksylsyrehydrid.

- Etylentetrakarboksyldianhydrid.

- Benzoquinontetrakarboksylsyrehydrid.

Da disse anhydrider dannes med oksygen, gis andre forbindelser hvor et svovelatom kan erstatte oksygen i både karbonylgruppen og det sentrale oksygen, slik som for eksempel:

- Tioeddiksyreanhydrid (CH3C (S) 2O)

Det er også tilfelle av to acylmolekyler som danner bindinger med samme svovelatom; Disse forbindelsene kalles tioanhydrider, nemlig:

- Eddiksyre-tioanhydrid ((CH3C (0)) 2S)