Cyclobutan: struktur, egenskaper, bruk og syntese

Cyclobutan er et hydrokarbon bestående av en firekarboncykloalkan, hvis molekylformel er C4H8. Det kan også kalles tetrametylen, da det er fire CH _2- enheter som utgjør en ring med kvadrat geometri, selv om navnet cyclobutan er mer akseptert og kjent.

Ved romtemperatur er det en fargeløs, brennbar gass som brenner med en lys flamme. Dens mest primitive bruk er som en kilde til varme når den er brent; Men dens strukturelle base (torget) dekker dype biologiske og kjemiske aspekter, og samarbeider på en bestemt måte med egenskapene til nevnte forbindelser.

Det øvre bildet viser et cyklobutanmolekyl med en firkantet struktur. I neste avsnitt vil vi forklare hvorfor denne konformasjonen er ustabil, siden koblingene er spente.

Etter syklopropan er det den mest ustabile cykloalkanen, siden jo mindre ringstørrelsen er, desto mer reaktiv blir den. I følge dette er cyklobutan mer ustabil enn pentan- og heksan-syklusene. Imidlertid er det nysgjerrig å se en kvadratkjerne eller kjerne i dens derivater, som, som det vil sees, er dynamisk.

Struktur av cyklobutan

I det første bildet ble strukturen av cyklobutan nærmet som en enkel, karbonisert og hydrogenert firkant. Men i dette perfekte firkantet gjennomgår orbitalerne en alvorlig vridning av sine opprinnelige vinkler: de er adskilt med en vinkel på 90 ° sammenlignet med 109, 5 ° for et karbonatom med sp3-hybridisering (vinkelspenning).

Sp3-karbonatomer er tetraedrale, og for noen tetraederer ville det være vanskelig å bøye begge sine orbitaler for å skape en 90º vinkel; men det ville være enda mer for karbonene med sp2 (120º) og sp (180º) hybridiseringer for å avbøye sine opprinnelige vinkler. Av denne grunn har cyklobutan sp3 karbonatomer i essens.

På samme måte er hydrogenatomer svært nær hverandre, formørket i rommet. Dette resulterer i en økning i sterisk hindring, noe som svekker den kvadratiske antakelsen på grunn av dens høye torsjonsspenning.

Derfor gjør vinkel- og torsjonsspenningen (innkapslet i begrepet "ringformet spenning") denne konformasjonen ustabil under normale forhold.

Ciklobutano-molekylet vil se etter hvordan man reduserer begge spenninger, og for å oppnå det vedtar det som kalles sommerfugl eller rynket konformasjon (på engelsk, puckered).

Butterfly eller rynkete konformasjoner

De sanne konformasjonene av cyklobutan er vist ovenfor. I dem reduseres vinkel- og torsjonsspenningene; siden, som det kan ses, er ikke alle hydrogenatomer nå oversvømmet. Det er imidlertid en energikostnad: vinkelen på koblingene er skjerpet, det vil si at den går ned fra 90 til 88º.

Legg merke til at det kan sammenlignes med en sommerfugl, hvis trekantede vinger dannes av tre karbonatomer; og den fjerde, plassert i en vinkel på 25º med hensyn til hver vinge. Pilene med dobbelt følelse indikerer at det er en balanse mellom begge konformene. Det er som om sommerfuglen kom ned og reiste sine vinger.

I cyklobutanderivater vil denne flutten på den annen side forventes å være mye langsommere og romlig hindret.

Intermolekylære interaksjoner

Anta at du glemmer torgene i noen få øyeblikk, og erstatt dem i stedet med karbonerte sommerfugler. Disse i flapping kan bare holdes sammen i væsken av spredningskreftene i London, som er proporsjonale med arealet av deres vinger og deres molekylmasse.

egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs gass

Molekylær masse

56, 107 g / mol.

Kokepunkt

12, 6 ° C. Derfor, i kalde forhold kan det i prinsippet manipuleres som enhver væske; med den eneste detaljen, at det ville være svært volatilt, og fortsatt vil dampene utgjøre en risiko for å bli tatt i betraktning.

Smeltepunkt

-91ºC.

Tennspunkt

50ºC med lukket kopp.

løselighet

Uoppløselig i vann, som ikke er overraskende gitt sin apolære natur; men det er litt løselig i alkoholer, eter og aceton, som er mindre polare løsningsmidler. Det forventes å være løselig (men ikke rapportert) logisk i apolære løsningsmidler som karbontetraklorid, benzen, xylen, etc.

tetthet

0, 7125 ved 5ºC (i forhold til 1 vann).

Damptetthet

1, 93 (i forhold til 1 av luften). Dette betyr at det er tettere enn luft, og derfor, med mindre det er strømmer, vil tendensen ikke være å stige opp.

Damptrykk

1180 mmHg ved 25 ° C.

Brytningsindeks

1, 3625 ved 290 ° C

Forbrenning entalpi

-655, 9 kJ / mol.

Tren varme

6, 6 Kcal / mol ved 25ºC.

syntese

Cyclobutan syntetiseres ved hydrogenering av cyklobutadien, hvis struktur er nesten den samme, med den eneste forskjellen at den har et dobbeltbinding; og derfor er den enda mer reaktiv. Dette er kanskje den enkleste syntetiske ruten for å skaffe den, eller i det minste bare til den og ikke til et derivat.

I råolje er det lite sannsynlig at man vil oppnå det da det vil ende opp med å reagere på en slik måte at det brøt ringen og linjekjeden ble dannet, det vil si n-butan.

En annen metode for å oppnå cyklobutan er å få ultrafiolett stråling til å påvirke molekylene av etylen, CH2 = CH2, som er dimerisert. Denne reaksjonen er favorisert fotokjemisk, men ikke termodynamisk:

Ovennevnte bilde oppsummerer veldig bra hva som ble sagt i avsnittet ovenfor. Hvis det i stedet for etylen var for eksempel noen to alkener, ville en substituert cyklobutan bli oppnådd; eller hva er det samme, et derivat av cyklobutan. Faktisk har mange derivater med interessante strukturer blitt syntetisert ved denne metoden.

Andre derivater involverer imidlertid en rekke kompliserte syntetiske trinn. Derfor er cyklobutaner (som deres derivater kalles) gjenstand for studier for organisk syntese.

søknader

Cyclobutan alene har ikke mer bruk enn å tjene som en kilde til varme; men dets derivater går inn i intrikate felt i organisk syntese, med anvendelser innen farmakologi, bioteknologi og medisin. Uten å dvele inn i for komplekse strukturer, er penitrems og grandisol eksempler på cyklobutaner.

Cyclobutaner har generelt egenskaper som er gunstige for metabolismen av bakterier, planter, marine hvirvelløse dyr og sopp. De er biologisk aktive, og det er derfor deres bruk er svært variert og vanskelig å spesifisere, siden hver har sin spesielle effekt på visse organismer.

Grandisol, for eksempel, er en feromonferomon (en slags bille). Over, og til slutt, er dens struktur vist, betraktet som en monoterpen med en kvadratisk base av cyklobutan.