Sekundær alkohol: struktur, egenskaper, nomenklatur, bruk og eksempler

En sekundær alkohol har karbon som bærer hydroksylgruppen (OH), festet til to karboner. I mellomtiden er i den primære alkohol karbonbæreren av hydroksylgruppen bundet til et karbonatom og i den tertiære alkohol bundet til tre karbonatomer.

Alkoholer er svakere syrer enn vann, med følgende pKa: vann (15, 7); alkoholer metyl (15, 2), etyl (16), isopropyl (sekundær alkohol, 17) og terbutyl (18). Som det kan sees er isopropylalkohol mindre sur enn metyl og etylalkoholer.

Strukturformelen for en sekundær alkohol er vist i det øvre bildet. Karbonet i rødt er bæreren av OH, og er bundet til to alkyl- (eller aryl) R-grupper og til et enkelt hydrogenatom.

Alle alkoholer har generisk formel ROH; men hvis bærerkolonnen blir observert i detalj, oppnås den primære (RCH2OH), sekundære (R2CHOH, her opphøyet) og tertiære (R3 COH) alkoholer. Dette faktum gjør en forskjell i deres fysiske egenskaper og reaktivitet.

Struktur av en sekundær alkohol

Alkoholens strukturer er avhengige av arten av gruppene R. For sekundære alkoholer kan imidlertid en viss eksemplifisering gjøres, da det kun kan være lineære strukturer med eller uten grener eller sykliske strukturer. For eksempel har du følgende bilde:

Merk at for begge strukturer er det noe til felles: OH er koblet til en "V". Hver ende av V representerer en gruppe R lik (øvre del av bildet, syklisk struktur) eller forskjellig (nedre del, forgrenet kjede).

På denne måten blir enhver sekundær alkohol lett identifisert, selv om nomenklaturen ikke er kjent i det hele tatt.

egenskaper

Kokepunkt

Egenskapene til sekundæralkoholene fysisk avviger ikke for mye fra andre alkoholer. De er vanligvis klare væsker, og for å være et fast stoff ved romtemperatur må du danne flere hydrogenbindinger og ha høy molekylmasse.

Den samme strukturelle formel R2 CHOH avslører imidlertid visse egenskaper som er unike generelt for disse alkoholene. For eksempel er OH-gruppen mindre eksponert og tilgjengelig for interaksjoner av hydrogenbindinger, R2CH-OH-OHCHR2.

Dette skyldes at R-gruppene, ved siden av OH-karbonkarbonet, kan forstyrre og hindre dannelsen av hydrogenbindinger. Som et resultat har de sekundære alkoholene lavere kokepunkter enn de primære (RCH 2 OH).

surt

Ifølge Brönsted-Lowry-definisjonen er en syre en som donerer protoner eller hydrogenioner, H +. Når dette skjer med en sekundær alkohol, har du:

R2 CHOH + B- => R2CHO- + HB

Konjugatbasis R2CHO-, alkoksydanion må stabilisere sin negative ladning. For sekundær alkohol er stabiliseringen lavere siden de to R-gruppene har elektronisk tetthet, som i en viss grad avviser den negative ladningen på oksygenatomet.

I mellomtiden, for alkoksydanionen av en primær alkohol, RCH20-, er det mindre elektronisk frastøt fordi det bare er én R-gruppe og ikke to. I tillegg utøver hydrogenatomer ikke en betydelig avstøtning, og tvert imot bidrar de til å stabilisere den negative ladningen.

Derfor er de sekundære alkoholene mindre sure enn de primære alkoholene. Hvis dette er slik, så er de mer grunnleggende, og nettopp av samme grunner:

R2CHOH + H2B + => R2CHOH 2 + + HB

Nå stabiliserer R-gruppene den positive ladningen på oksygen ved å gi en del av dens elektrondensitet.

reaksjoner

Hydrogenhalogenid og fosfortrihalogenid

En sekundær alkohol kan reagere med et hydrogenhalogenid. Den kjemiske ligningen for reaksjonen mellom isopropylalkohol og brombransyre er vist i et svovelsyremedium og fremstilt isopropylbromid:

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H20

Og det kan også reagere med en fosfortrihalogenuero, PX 3 (X = Br, I):

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 + H3P03

Den kjemiske ligningen ovenfor tilsvarer reaksjonen mellom sek-pentanol og fosfortribromid, opprinnelse sec-pentylbromid.

Merk at i begge reaksjonene produseres et sekundært alkylhalogenid (R2 CHX).

dehydrering

I denne reaksjonen går en H og en OH av nærliggende karboner, og danner en dobbeltbinding mellom disse to karbonatomer. Derfor er det dannelsen av en alken. Reaksjonen krever en syrekatalysator og varmeforsyningen.

Alkohol => Alken + H20

Følgende reaksjon er for eksempel:

Sykloheksanol => cykloheksen + H20

Reaksjon med aktive metaller

Sekundære alkoholer kan reagere med metaller:

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K + CH3 + ½ H +

Her reagerer isopropylalkohol med kalium for å danne kaliumisoproksidsaltet og hydrogenioner.

esterification

Sekundær alkohol reagerer med en karboksylsyre for å oppstede en ester. For eksempel er den kjemiske ligningen for reaksjonen av sek-butylalkohol med eddiksyre vist å fremstille sek-butylacetat:

CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOHCH3COOCHCH3CH2CH3

oksidasjon

De primære alkoholene oksideres til aldehyder, og disse blir i sin tur oksidert til karboksylsyrer. Men de sekundære alkoholene oksideres til aceton. Reaksjonene blir vanligvis katalysert av kaliumdikromat (K 2 CrO 7 ) og kromsyre (H 2 CrO 4 ).

Den samlede reaksjonen er:

R2CHOH => R2C = 0

nomenklatur

De sekundære alkoholene er oppkalt ved å angi OH-gruppenes posisjon i hovedkjeden (lengre). Dette nummeret går foran navnet, eller kan gå etter navnet på den respektive alkan for kjeden.

For eksempel er CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, 2-heksanol eller heksan-2-ol.

Hvis strukturen er syklisk, er det ikke nødvendig å plassere en teller; med mindre det er andre substituenter. Det er derfor den sykliske alkoholen i det andre bildet kalles cykloheksanol (ringen er sekskantet).

Og for den andre alkohol av samme bilde (forgrenet), heter det: 6-etyl-heptan-2-ol.

søknader

-Sec-butanol brukes som et løsningsmiddel og mellomprodukt kjemisk. Den er tilstede i hydrauliske væsker for bremser, industrielle rengjøringsmidler, lysere, malingsfjernere, mineralflotasjonsmidler og fruktessenser og parfymer.

- Alkoholisopropanol brukes som et industrielt løsningsmiddel og som antikoagulant. Det brukes i oljer og rasktørkende blekk, som et antiseptisk middel og erstatter etanol i kosmetikk (for eksempel: hudkrem, hårfarge og gnidningsalkohol).

-Ispropanol er en ingrediens i flytende såper, krystallrensere, syntetiske smaker av alkoholfrie drikker og matvarer. I tillegg er det et mellomliggende kjemisk produkt.

-Sykloheksanolet brukes som et løsningsmiddel i etterbehandling av tekstiler, ved behandling av lær og emulgeringsmiddel av såper og syntetiske vaskemidler.

-Metylcykloheksanol er en ingrediens i såpebaserte flekkfjernere og spesielle tekstilvaskemidler.

eksempler

2-oktanol

Det er en fettalkohol. Det er en fargeløs væske, dårlig oppløselig i vann, men oppløselig i de fleste ikke-polare løsningsmidler. Det brukes blant annet til utvikling av smaker og dufter, maling og belegg, blekk, klebemidler, hjemmebehandling og smøremidler.

Estradiol eller 17β-Estradiol

Det er et steroid kjønnshormon. Den har to hydroksylgrupper i sin struktur. Det er det dominerende østrogenet i reproduksjonsårene.

20-hydroksy-leukotrien

Det er en metabolitt som sannsynligvis kommer fra oksydasjonen av leukotrien lipid. Det er klassifisert som et cystinyl leukotrien. Disse forbindelsene er mediatorer av den inflammatoriske prosessen som bidrar til de patofysiologiske egenskapene til allergisk rhinitt.

2-heptanol

Det er en alkohol som finnes i frukt. I tillegg er det funnet i ingefær olje og jordbær. Den er gjennomsiktig, fargeløs og uoppløselig i vann. Det brukes som løsemiddel for flere harpikser og intervenerer i flotasjonsfasen i mineralbehandling.