Etyleter: egenskaper, struktur, oppnåelse, bruk

Etyleter, også kjent som dietyleter, er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C 4 H 10 O. Den er karakterisert som en fargeløs og flyktig væske, og derfor må flasker holdes lukket så tett som mulig.

Denne eteren er klassifisert som et medlem av dialkyletere; det vil si, de har formelen ROR ', hvor R og R' representerer forskjellige karbon-segmenter. Og som det beskriver sitt andre navn, dietyleter, er to radikaler-etyl de som binder til oksygenatomet.

I utgangspunktet ble etyleter anvendt som en generell bedøvelse, introdusert i 1846 av William Thomas Green Morton. På grunn av dens brennbarhet ble bruken imidlertid kassert, erstattet med andre mindre farlige bedøvelser.

Denne forbindelsen har også blitt brukt til å estimere tidspunktet for blodsirkulasjon, under evaluering av pasientens kardiovaskulære status.

Innenfor kroppen kan dietyleter omdannes til karbondioksid og metabolitter; sistnevnte blir utsatt i urinen. Imidlertid utåndes det meste av eter som er administrert i lungene, uten å bli endret.

På den annen side brukes det som løsemiddel for såper, oljer, parfymer, alkaloider og gummier.

Struktur av etyleter

I det øvre bildet har vi en representasjon med en modell av sfærer og stenger av molekylær struktur av etyleter.

Som det kan ses, har den røde sfæren, som korresponderer med oksygenatomet, to ethylgrupper som er bundet på begge sider. Alle koblingene er enkle, fleksible og fritt roterbare rundt σ-aksene.

Disse rotasjonene oppstår stereoisomerer kjent som conformers; at mer enn isomerer, de er alternative romlige stater. Bildens struktur samsvarer nøyaktig med anti-konformeren, der alle dets atomergrupper er forskjøvet (separert fra hverandre).

Hva ville være den andre konformatoren? Eclipsed, og selv om bildet ikke er tilgjengelig, er det nok å visualisere det med U-form. Ved de øvre ender av U ville være metylgruppene, -CH3, som ville oppleve steriske frastøtninger (de ville kollidere i rommet).

Det forventes derfor at CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 molekylet vil vedta anti konformasjonen mesteparten av tiden.

Intermolekylære krefter

Ved hvilke intermolekylære krefter reguleres molekylene av etyleter i væskefasen? De forblir i væsken hovedsakelig takket være spredningskreftene, siden deres dipolmoment (1, 5D) mangler et område som er tilstrekkelig mangelfull i elektronisk tetthet (δ +)

Dette skyldes at ingen karbonatom i etylgruppene gir for mye elektrondensitet til oksygenatomet. Ovenstående er tydelig med kartet over elektrostatisk potensial av etyleter ved hånden (bunnbilde). Legg merke til fraværet av en blå region.

Oksygen kan heller ikke danne hydrogenbindinger heller, fordi det ikke finnes noen OH-bindinger tilgjengelig i molekylstrukturen. Derfor er det de øyeblikkelige dipolene og deres molekylmasse som favoriserer deres dispergerende krefter.

Til tross for dette er det meget løselig i vann. Hvorfor? Fordi oksygenatomet, med høyere elektrondensitet, kan akseptere hydrogenbindinger fra et vannmolekyl:

(CH3CH2) 2 Oδ- - 5 + H-OH

Disse interaksjonene er ansvarlige for 6, 04 g av denne eteren som løses i 100 ml vann.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Andre navn

-Dietær eter

-Etoxietano

-Til oksid

Molekylær formel

C4H10O eller (C2H5) 2O.

Molekylvekt

74, 14 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløs væske

lukt

Søt og krydret

smaken

Brennende og søtt.

Kokepunkt

94, 3 ºF (34, 6 ºC) til 760 mmHg.

Smeltepunkt

-177, 3 ºF (-116, 3 ªC). Stabile krystaller

Tennspunkt

-49 ºF (lukket beholder).

Løselighet i vann

6, 04 g / 100 ml ved 25 ºC.

Løselighet i andre væsker

Blandbar med korte kjede alifatiske alkoholer, benzen, kloroform, petroleumeter, fettløsningsmiddel, mange oljer og konsentrert saltsyre.

Løselig i aceton og meget løselig i etanol. Det er også løselig i nafta, benzen og oljer.

tetthet

0, 714 mg / ml ved 68 ªF (20 ºC).

Damptetthet

2, 55 (i forhold til luft tatt med tetthet 1).

Damptrykk

442 mmHg ved 68ºF. 538 mmHg ved 25 ° C. 58, 6 kPa ved 20 ° C.

stabilitet

Det blir langsomt oksidert av virkningen av luft, fuktighet og lys med dannelsen av peroksider.

Dannelsen av peroksider kan forekomme i eterbeholdere som har blitt åpnet, og som forblir lagret i mer enn seks måneder. Peroksider kan detonere ved friksjon, støt eller oppvarming.

Unngå kontakt med: sink, halogener, ikke-metalliske oksyhalogenider, sterke oksidasjonsmidler, kromklorid, tementinoljer, nitrater og metallklorider.

Auto tenning

356 ° F (180 ° C).

nedbrytning

Når det varmes opp, dekomponerer det, og utsender en skarp og irriterende røyk.

viskositet

0, 2444 cPoise ved 20 ºC.

Forbrenningsvarme

8 807 Kcal / g.

Fordampingsvarme

89, 8 cal / ga 30 ºC.

Overflatespenning

17.06 dyn / cm ved 20º C.

Ioniseringspotensial

9, 53 eV.

Luktgrense

0, 83 ppm (renhet er ikke gitt).

Brytningsindeks

1, 355 ved 15 ºC.

å skaffe

Fra etylalkohol

Etyleter kan oppnås fra etylalkohol, i nærvær av svovelsyre som katalysator. Svovelsyren i et vandig medium dissosierer produksjon av hydroniumionet, H30O.

Den vannfri etylalkohol strømmer gjennom svovelsyreoppløsningen, oppvarmet mellom 130 ° C og 140 ° C, hvilket gir protonering av etylalkoholmolekyler. Deretter reagerer et annet molekyl av ikke-protonert etylalkohol med det protonerte molekylet.

Når dette skjer, fremmer det nukleofile angrepet av det andre molekylet av etylalkohol frigjøring av vann fra det første molekylet (den protonerte); Som et resultat dannes en protonert etyleter (CH3CH2OHCH2CH3), med oksygen ladet delvis positiv.

Imidlertid mister denne syntesemetoden effektivitet fordi svovelsyren fortynnes med det produserte vannet i prosessen (produkt av dehydrering av etylalkohol).

Reaksjonstemperaturen er kritisk. Ved temperaturer under 130 ° C, er reaksjonen langsom, og for det meste destilleres etylalkohol.

Over 150 ° C forårsaker svovelsyre dannelsen av etylen (dobbeltbindingen alken), i stedet for å kombinere med etylalkohol for å danne etyleteren.

Fra etylen

I motsatt prosess, det vil si hydrering av etylen i dampfasen, etyleter kan dannes som et biprodukt i tillegg til etylalkohol. Faktisk produserer denne syntetiske ruten det meste av denne organiske forbindelsen.

Denne prosessen bruker fosforsyrekatalysatorer festet til en fast bærer, som er i stand til å justere for å produsere mer eter.

Dehydrering i dampfase av etanol i nærvær av aluminiumoksydkatalysatorer kan gi et utbytte på 95% ved fremstilling av etyleter.

toksisitet

Det kan gi irritasjon på huden og øynene ved kontakt. Kontakt med huden kan føre til tørking og sprekkdannelse. Eteren trer vanligvis ikke inn i huden, da den raskt fordampes.

Irriteringen av øynene forårsaket av eteren er vanligvis mild, og i tilfelle av alvorlig irritasjon er skaden vanligvis reversibel.

Inntaket gir narkotiske effekter og irritasjon i magen. Alvorlig inntak kan forårsake nyreskade.

Innånding av eter kan forårsake irritasjon av nese og hals. Ved innånding av eter kan forekomme: døsighet, spenning, svimmelhet, oppkast, uregelmessig pust og økt salivasjon.

Høy eksponering kan føre til tap av bevissthet og til og med død.

OSHA etablerer en yrkesmessig eksponeringsgrense på 800 ppm i gjennomsnitt under en 8-timers skift.

Nivåer av øyeirritasjon: 100 ppm (menneske). Nivåer av øyeirritasjon: 1200 mg / m3 (400 ppm).

søknader

Organisk løsningsmiddel

Det er et organisk løsningsmiddel som brukes til å oppløse brom, jod og andre halogener; De fleste lipider (fettstoffer), harpiks, rene gummier, noen alkaloider, gummier, parfymer, celluloseacetat, cellulose nitrat, hydrokarboner og fargestoffer.

I tillegg brukes den til utvinning av de aktive prinsippene for animalsk vev og planter, fordi det har en lavere tetthet enn vann og flyter på den, og etterlater de ønskede stoffene oppløst i eteren.

Generell anestesi

Den har blitt brukt som en generell bedøvelse siden 1840, erstattet kloroform for å ha en terapeutisk fordel. Det er imidlertid et brennbart stoff, og opplever derfor alvorlige vanskeligheter for bruk i kliniske omgivelser.

I tillegg produserer det hos pasienter noen uønskede postoperative bivirkninger som kvalme og oppkast.

Av disse grunner har bruk av eter som generell bedøvelse blitt kassert, erstattet med andre bedøvelsesmidler som halotan.

Eterens ånd

Eteren blandet med etanol ble brukt til å danne løsningen som kalles eterånd, brukt til behandling av gastrisk flatulens og mildere former av gastralgi.

Vurdering av blodsirkulasjon

Eter har blitt brukt til å evaluere blodsirkulasjonen mellom en arm og lungene. Eteren injiseres i en arm, tar blodet til høyre atrium, deretter til høyre ventrikel og derfra til lungene.

Tiden som går fra injeksjonen av eteren, til opptaket av eter lukten i utåndet luft, er ca. 4 til 6 s.

Undervisningslaboratorier

Eter brukes i undervisningslaboratorier i mange eksperimenter; for eksempel i demonstrasjon av Mendels genetiske lover.

Eteren er vant til å dumme flyene i slekten Drosophila og tillate de nødvendige kryssinger mellom dem, for å bevise lovene om genetikk